有机化学实验(十三五)电子书

书名页

版权页

《有机化学实验》编委会

前　言

编写说明

第一部分　有机化学实验的一般知识

§1-1　实验须知

一、有机化学实验的目的

二、有机化学实验室规则

§1-2　实验室的安全事项

一、实验室的一般注意事项

二、实验室事故的预防

三、事故的处理和急救

1.火灾

2.割伤

3.烫伤

4.试剂灼伤

5.试剂溅入眼内

6.中毒

7.急救物品

§1-3　有机化学实验室常用的装置

一、干燥装置

1.烘箱

2.气流干燥器

3.电吹风

二、加热装置

1.电炉或煤气灯

2.电热套

3.电热恒温水浴锅

三、冷却装置

四、安全装置

1.沙桶

2.防火毯

3.灭火器

4.紧急洗眼器

五、排气装置

1.吸顶型万向抽气罩

2.桌上型抽气罩

3.桌上型隐蔽式抽气罩

§1-4　有机化学实验常用仪器及装配方法

一、常用玻璃仪器简介

二、玻璃仪器的使用、清洗、干燥及保养方法

1.玻璃仪器的使用

2.玻璃仪器的清洗

3.玻璃仪器的干燥

4.玻璃仪器的保养方法

三、实验室常用金属用具

四、仪器的装配方法

§1-5　化学试剂介绍

一、化学试剂的等级标准

二、化学试剂的等级

三、使用化学试剂的注意事项

§1-6　实验预习、实验记录和实验报告

一、实验预习

二、实验记录

三、实验报告

1.性质实验报告

2.合成实验报告

§1-7　常用化学工具书和实验参考书

一、常用化学工具书

二、网上资源

三、主要实验参考书

第二部分　有机化学实验技术

§2-1　基本操作技能

一、加热与冷却

（一）加热与热源

1.空气浴

2.水浴

3.油浴

4.酸浴

5.砂浴

6.电热套加热

（二）冷却

二、回流

三、干燥与干燥剂

（一）干燥方法

（二）液态有机化合物的干燥

1.干燥剂的选择

2.干燥剂的用量

3.常用的干燥剂

4.干燥操作

（三）固体的干燥

1.自然晾干

2.烘箱干燥

3.红外线干燥

4.干燥器干燥

四、搅拌与搅拌器

（一）人工搅拌

（二）机械搅拌和磁力搅拌

五、简单玻璃工训练和塞子的钻孔

（一）简单玻璃工操作

1.玻璃管（棒）的清洁

2.玻璃管（棒）的截断

3.玻璃管的弯曲

4.熔点管和沸点管的拉制

5.玻璃钉的制备

（二）塞子的钻孔

1.塞子的选择

2.钻孔器的选择

3.钻孔的方法

4.玻璃管插入塞子的方法

§2-2　有机化合物物理常数的测定

一、熔点的测定及温度计的校正

（一）基本原理

（二）熔点测定方法

1.毛细管法

2.显微熔点测定法

（三）温度计的校正

二、液态有机化合物折光率的测定

（一）基本原理与仪器

（二）测定方法

1.阿贝折光仪的校正

2.测定折光率

3.阿贝折光仪的维护

三、旋光度的测定

（一）基本原理与仪器

（二）测定方法

1.旋光仪零点的校正

2.溶液样品的配制

3.旋光度的测定

§2-3　有机化合物的分离纯化技术

一、常压蒸馏和沸点的测定

（一）蒸馏

（二）沸点的测定

二、分馏

（一）基本原理

（二）影响分馏效率的因素

1.理论塔板

2.回流比

3.柱的保温

（三）简单分馏操作

三、减压蒸馏

（一）基本原理

（二）减压蒸馏装置

1.蒸馏烧瓶

2.接收器

3.吸收装置

4.压力计

5.安全瓶

6.减压泵

（三）减压蒸馏操作

四、水蒸气蒸馏

（一）基本原理

（二）水蒸气蒸馏装置

1.水蒸气发生器

2.蒸馏容器

（三）水蒸气蒸馏操作

五、萃取

（一）基本原理

（二）液-液萃取

1.间歇多次萃取

2.盐析

3.连续萃取

（三）固-液萃取

1.长期浸泡法

2.回流提取法

3.脂肪提取器提取法

（四）超临界萃取及其在中药中的应用

1.基本原理

2.超临界CO2流体萃取装置

（五）超声波萃取技术简介

1.基本原理

2.影响因素

3.超声波萃取的特点

（六）微波萃取技术简介

六、重结晶

（一）重结晶法的一般过程

（二）溶剂的选择

（三）热饱和溶液的制备

（四）杂质的除去

（五）晶体的析出

（六）结晶的收集、洗涤和干燥

（七）常用过滤方法介绍

1.常压过滤

2.保温过滤

3.抽气过滤

七、升华

（一）基本原理

（二）常压升华

（三）减压升华

第三部分　基本实验技术训练和有机化合物制备实验

§3-1　基本实验技术训练实验

实验一　简单玻璃工操作

【实验目的】

【实验步骤】

1.切割玻璃管（棒）

2.拉制熔点测定毛细管

3.制作玻璃搅拌棒与玻璃钉

4.弯玻璃管

【思考题】

实验二　熔点的测定及温度计的校正

【实验目的】

【实验步骤】

1.熔点管制备

2.样品的装填

3.熔点测定

4.温度计的校正

【注释】

【思考题】

实验三　液态有机化合物折光率的测定

【实验目的】

【实验步骤】

1.阿贝折光仪的校正

2.松节油和乙酰乙酸乙酯折光率的测定

【思考题】

实验四　旋光度的测定

【实验目的】

【实验步骤】

1.旋光仪零点的校正

2.变旋现象的观察

3.比旋光度的测定

4.糖溶液浓度的测定

实验五　常压蒸馏和沸点的测定

【实验目的】

【实验步骤】

1.常量法沸点测定

2.微量法测定沸点

【思考题】

实验六　减压蒸馏

【实验目的】

【实验步骤】

【思考题】

实验七　萃　取

【实验目的】

【实验步骤】

【思考题】

实验八　单一溶剂重结晶

【实验目的】

【实验步骤】

【思考题】

实验九　无水乙醇的制备

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

1.无水乙醇的制备

2.绝对乙醇的制备

【注释】

【思考题】

实验十　立体化学模型实验

【实验目的】

【实验步骤】

1.制作环己烷的构象模型

2.制作1，3-二甲基环己烷的构象模型

3.制作酒石酸的旋光异构体模型

4.制作下列化合物的模型，观察它们是否有对称因素并判断有无旋光性

5.制作CHCIFBr化合物的对映体模型

6.制作模型

【注意事项】

§3-2　有机化合物制备实验

实验一　环己烯

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验二　溴乙烷

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验三　正溴丁烷

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验四　乙　醚

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验五　正丁醚

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验六　邻硝基苯酚和对硝基苯酚

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验七　2-硝基雷锁辛

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验八　环己酮

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验九　苯乙酮

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验十　苯亚甲基苯乙酮

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验十一　呋喃甲醇和呋喃甲酸

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验十二　苯甲酸

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验十三　己二酸

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验十四　乙酸乙酯

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验十五　乙酰水杨酸（阿司匹林）

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

1.制备

2.纯化与重结晶

3.纯度检查

【注释】

【思考题】

实验十六　苯甲酸乙酯

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验十七　乙酰乙酸乙酯

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验十八　乙酰苯胺

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验十九　甲基橙

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验二十　脲醛树脂与泡沫塑料

【实验目的】

【原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验二十一　肥皂的制备及性质

【实验目的】

【原理与性质】

【实验步骤】

1.肥皂的制备——油脂的皂化

2.油脂中甘油的检查

3.肥皂的性质

【注释】

【思考题】

§3-3　有机化学实验设计

一、有机合成简介

二、有机化学合成实验设计的一般方法

三、实例分析

第四部分　天然有机化合物提取实验

实验一　丹皮酚的提取、分离与鉴定

【实验目的】

【性质与原理】

【实验步骤】

1.提取、分离与纯化

2.鉴别

【注释】

【思考题】

实验二　咖啡因的提取、分离与鉴定

【实验目的】

【性质与原理】

【实验步骤】

1.提取、分离与纯化

2.鉴别

【注释】

【思考题】

实验三　番茄红素及β-胡萝卜素的提取与分离

【实验目的】

【性质与原理】

【实验步骤】

1.样品处理

2.柱色谱

3.薄层鉴别

【注释】

【思考题】

实验四　丁香挥发油的提取

【实验目的】

【性质与原理】

【实验步骤】

【思考题】

实验五　黄连素的提取与分离

【实验目的】

【性质与原理】

【实验步骤】

1.提取

2.薄层鉴别

【注释】

【思考题】

实验六　卵磷脂的提取与鉴定

【实验目的】

【性质与原理】

【实验步骤】

1.卵磷脂提取

2.卵磷脂水解及组成鉴定

【注释】

【思考题】

实验七　从槐米中提取分离芦丁

【实验目的】

【性质与原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验八　从橙皮中提取柠檬烯

【实验目的】

【性质与原理】

【实验步骤】

【注释】

【思考题】

实验九　油料作物中粗脂肪的提取及油脂的性质

【实验目的】

【性质与原理】

【实验步骤】

1.油脂的提取

2.油脂的化学性质

【注释】

【思考题】

第五部分　有机化合物性质实验

实验一　有机化合物的元素定性分析

【药品与试剂】

【实验步骤】

1.样品的钠熔

2.硫元素的鉴定

3.氮元素的鉴定

4.硫、氮元素同时鉴定

5.卤素的鉴定

6.磷元素的鉴定

【注释】

【思考题】

实验二　烃的性质

【药品与试剂】

【实验步骤】

1.烃的氧化反应

2.烃的加成反应

3.炔烃的性质

4.芳烃的性质

【注释】

【思考题】

实验三　卤代烃的性质

【药品与试剂】

【实验步骤】

1.卤代烃与硝酸银的作用

2.卤代烃与稀碱的作用

3.卤代烃与碘化钠丙酮溶液的作用

【注释】

【思考题】

实验四　醇、酚和醚的性质

【药品与试剂】

【实验步骤】

1.醇钠的生成与水解

2.醇的氧化反应

3.醇与卢卡试剂的作用

4.多元醇的性质

5.酚的性质

6.醚与浓硫酸的作用——形成盐

【注释】

【思考题】

实验五　醛和酮的性质

【药品与试剂】

【实验步骤】

1.醛、酮的亲核加成反应

2.碘仿反应（醛、酮α-H的活泼性）

3.醛、酮的鉴别反应

【注释】

【思考题】

实验六　羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的性质

【药品与试剂】

【实验步骤】

1.羧酸的性质

2.酰氯和酸酐的性质

3.酯的水解反应

4.酰胺的性质

5.异羟肟酸铁反应

6.乙酰乙酸乙酯的性质

【注释】

【思考题】

实验七　胺类化合物的性质

【药品与试剂】

【实验步骤】

1.胺的碱性

2.芳香伯胺的重氮化-偶合反应

3.仲胺、叔胺与亚硝酸的反应

4.兴斯堡反应

5.芳胺的特性

6.伯胺的特性——异腈反应

【注释】

【思考题】

实验八　糖类化合物的性质

【药品与试剂】

【实验步骤】

1.糖的还原性

2.糖的显色反应

3.糖脎的形成

4.淀粉的碘试验

5.糖类的水解

【注释】

【思考题】

实验九　氨基酸和蛋白质的性质

【药品与试剂】

【实验步骤】

1.茚三酮的反应

2.缩二脲反应

3.蛋白质的可逆沉淀——盐析作用

4.蛋白质的不可逆沉淀反应

5.蛋白黄反应

6.蛋白质的凝固

【注释】

【思考题】

附　录

附录一　常用元素的原子量

附录二　常用试剂的配制方法

附录三　水的饱和蒸汽压（P）

附录四　不同温度下水的折光率

附录五　常用有机溶剂的物理常数

附录六　常用化合物的毒性及易燃性

附录七　常用酸、碱的浓度-密度表

附录八　部分有机物的pKa值

附录九　常见共沸混合物