有机化学电子书

前言

第1章 绪论

1.1 有机化学的发展和有机化合物

1.1.1 有机化合物的特点

1.1.2 有机化合物的分类和官能团

1.2 有机化合物结构理论

1.2.1 有机化合物中的价键理论

1.2.2 有机化合物中共价键的性质

1.3 有机化学中的酸和碱

1.3.1 质子理论

1.3.2 电子理论

1.4 有机反应类型

1.5 有机化学的发展及有机化学的学习方法

1.5.1 有机化学的发展

1.5.2 有机化学的学习方法

阅读材料： 莱纳斯·卡尔·鲍林——获得不同诺贝尔奖项的科学家

第2章 烷烃

2.1 烷烃的同系列和异构

2.1.1 烷烃同系列

2.1.2 烷烃的异构

2.2 烷烃的命名

2.2.1 烷基的概念

2.2.2 烷烃的命名

2.3 烷烃的结构

2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化

2.3.2 其他烷烃的结构

2.4 烷烃的构象

2.4.1 乙烷的构象

2.4.2 正丁烷的构象

2.5 烷烃的物理性质

2.6 烷烃的化学性质

2.6.1 氧化反应

2.6.2 异构化反应

2.6.3 裂化反应

2.6.4 取代反应

2.6.5 甲烷卤化反应机理——自由基链式取代反应

2.6.6 甲烷氯化反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态

2.6.7 烷烃的卤化反应——卤化反应的取向、自由基的稳定性、活性与选择性

2.7 烷烃的主要来源和制备

2.7.1 烷烃的主要来源——石油和天然气

2.7.2 烷烃的制备

阅读材料： 德里克·哈罗德·理查德·巴顿

习题

第3章 烯烃

3.1 烯烃的异构现象和命名

3.1.1 烯烃的异构现象

3.1.2 烯烃的命名

3.2 烯烃的结构

3.2.1 乙烯的结构

3.2.2 其他烯烃的结构

3.3 烯烃的物理性质

3.4 烯烃的化学性质

3.4.1 亲电加成反应

3.4.2 自由基加成反应

3.4.3 硼氢化反应

3.4.4 氧化反应

3.4.5 还原反应（催化加氢）

3.4.6 α-H的反应

3.4.7 聚合反应

3.5 烯烃的来源和制法

3.5.1 烯烃的工业来源与制法

3.5.2 烯烃的实验室制法

3.6 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯

阅读材料： 2005年诺贝尔化学奖：烯烃复分解

习题

第4章 炔烃和二烯烃

4.1 炔烃的异构和命名

4.2 炔烃的结构

4.3 炔烃的物理性质

4.4 炔烃的化学性质

4.4.1 三键碳上氢原子的弱酸性

4.4.2 加成反应

4.4.3 氧化反应

4.4.4 聚合反应

4.5 炔烃的制备

4.5.1 乙炔的生产

4.5.2 由二元卤代烷制备炔烃

4.5.3 由金属炔化物制备炔烃

4.6 二烯烃的分类和命名

4.7 共轭二烯烃的结构及特性

4.8 共轭二烯烃的性质

4.8.1 1，2-加成和1，4-加成

4.8.2 双烯合成（狄尔斯-阿尔德反应）与电环化反应

4.8.3 二烯烃的聚合——合成橡胶

阅读材料： 狄尔斯-阿尔德反应

习题

第5章 脂环烃

5.1 脂环烃的定义、命名和异构

5.2 脂环烃的性质

5.2.1 脂环烃的物理性质

5.2.2 脂环烃的化学性质

5.3 环烷烃的来源与制备

5.4 环烷烃的环张力和稳定性

5.5 环烷烃的结构

5.5.1 环丙烷的结构

5.5.2 环丁烷的结构

5.5.3 环戊烷的结构

5.5.4 环己烷的结构

5.5.5 十氢化萘的结构

5.6 萜类和甾族化合物

5.6.1 萜类

5.6.2 甾族化合物

阅读材料： 1905年诺贝尔化学奖获得者：阿道夫·冯·贝耶尔

习题

第6章 芳烃与非苯芳烃

6.1 苯的结构和芳香性

6.1.1 凯库勒结构式 1

6.1.2 苯分子结构的近代概念

6.1.3 休克尔规则 2

6.1.4 芳香性的判断

6.2 单环芳烃的构造异构和命名

6.3 单环芳烃的来源与制备

6.3.1 煤的干馏

6.3.2 石油的芳构化

6.4 单环芳烃的物理性质

6.5 苯的化学性质

6.5.1 亲电取代反应

6.5.2 加成反应

6.5.3 芳烃侧链反应

6.6 苯环上亲电取代反应的定位规则

6.6.1 定位规则

6.6.2 二取代苯的定位规则

6.6.3 定位规则应用

6.7 联苯及其衍生物

6.8 稠环芳烃

6.8.1 萘的结构和性质

6.8.2 其他稠环芳烃

6.9 非苯芳烃

6.9.1 薁

6.9.2 轮烯

6.10 杂环化合物

6.10.1 杂环化合物的分类和命名

6.10.2 杂环化合物的结构与芳香性

6.10.3 杂环化合物的化学性质

6.10.4 五元杂环化合物

6.10.5 六元杂环化合物

阅读材料： 休克尔

习题

第7章 立体化学

7.1 手性和对映体

7.2 旋光性和比旋光度

7.2.1 旋光性

7.2.2 比旋光度

7.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构

7.4 构型的表达式、构型的确定和构型的标记

7.4.1 构型的表达式

7.4.2 构型的确定

7.4.3 构型的标记

7.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构

7.6 环状化合物的立体异构

7.7 不含手性碳原子化合物的对映异构

7.8 含有其他手性原子化合物的对映异构

7.9 外消旋体的拆分

7.10 手性合成（不对称合成）

阅读材料： 2001年诺贝尔化学奖——手性催化氢化反应和手性催化氧化反应

习题

第8章 卤代烃

8.1 卤代烃的分类和命名

8.2 卤代烃的物理性质

8.3 炔烃的化学性质

8.3.1 亲核取代反应

8.3.2 消除反应

8.3.3 与金属反应

8.4 亲核取代反应机理

8.4.1 单分子亲核取代

8.4.2 双分子亲核取代反应

8.4.3 影响亲核取代反应的因素

8.5 消除反应机理

8.5.1 单分子消除反应（E1）

8.5.2 双分子消除反应（E2）

8.5.3 影响消除反应历程的因素

8.5.4 消除反应历程的取向

8.5.5 消除反应与取代反应的竞争

8.6 卤代烃的制备

8.6.1 烃类的卤化反应

8.6.2 由醇制备

8.6.3 不饱和烃与卤化氢或卤素的加成

8.6.4 卤素的置换

8.7 重要的卤代烃

阅读材料： 保罗·约瑟夫·克鲁岑

习题

第9章 醇、酚和醚

9.1 醇的结构、分类和命名

9.1.1 醇的结构

9.1.2 醇的分类

9.1.3 醇的命名

9.2 醇的物理性质

9.3 醇的化学性质

9.3.1 醇的酸性

9.3.2 生成卤代烃

9.3.3 生成酯

9.3.4 脱水反应

9.3.5 氧化和还原

9.4 多元醇的反应

9.4.1 螯合物的生成

9.4.2 氧化反应

9.4.3 α，β-不饱和醛酮

9.5 醇的制备

9.5.1 由烯烃制备

9.5.2 由格氏试剂制备

9.5.3 由卤代烃制备

9.5.4 由羰基化合物还原制备

9.6 重要的醇

9.6.1 甲醇

9.6.2 乙醇

9.6.3 丙醇

9.6.4 乙二醇

9.6.5 丙三醇

9.6.6 苯甲醇

9.7 硫 醇

9.7.1 硫醇的性质

9.7.2 硫醇的制备

9.8 酚的结构、分类和命名

9.9 酚的物理性质

9.10 酚的化学性质

9.10.1 酸性

9.10.2 酯化反应和弗里斯重排

9.10.3 亲电取代反应

9.10.4 显色反应

9.11 酚的制备

9.12 重要的酚

9.12.1 苯酚

9.12.2 甲（苯）酚

9.12.3 对苯二酚

9.12.4 萘酚

9.12.5 环氧树脂

9.12.6 离子交换树脂

9.13 醚的结构、分类和命名

9.14 醚的物理性质

9.15 醚的化学性质

9.15.1 醚的自动氧化

9.15.3 醚键的断裂

9.15.4 1，2-环氧化合物的开环反应

9.16 醚的制备

9.16.1 威廉姆森合成

9.16.2 醇分子间失水

9.16.3 酚醚的生成和克莱森重排

9.17 环醚

9.17.1 环氧乙烷

9.17.2 环氧丙烷

9.17.3 3-氯-1，2-环氧丙烷

9.17.4 1，4-二氧六环

9.17.5 冠醚

9.18 硫 醚

9.18.1 硫醚的性质

9.18.2 硫醚的制备

阅读材料： 乔治·安德鲁·欧拉

习题

第10章 醛和酮

10.1 羰基的特征

10.2 醛和酮的命名

10.3 醛和酮的物理性质

10.4 醛和酮的化学性质

10.4.1 羰基的亲核加成反应

10.4.2 羰基加成反应的立体化学

10.4.3 α-氢原子的活泼性

10.4.4 氧化和还原

10.5 醛基和酮基的保护和去保护

10.6 不饱和醛、酮

10.6.1 乙烯酮

10.6.2 α，β-不饱和醛、酮

10.6.3 Michael加成反应和Robinson增环反应

10.7 醛和酮的制备

10.7.1 炔烃的水合

10.7.2 羰基合成

10.7.3 傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应

10.7.4 盖特曼-科赫反应

10.7.5 芳烃的侧链氧化

10.7.6 同碳二卤化物的水解

10.7.7 醇的氧化与脱氢

10.7.8 羧酸衍生物的还原

10.8 重要的醛和酮

10.8.1 甲醛

10.8.2 乙醛

10.8.3 丙酮

10.9 醌

10.9.1 醌的命名

10.9.2 醌的反应

10.9.3 醌的制备

阅读材料： 邢其毅

习题

第11章 羧酸及其衍生物

11.1 羧酸的分类和命名

11.2 羧酸的结构

11.3 羧酸的物理性质

11.4 羧酸的波谱性质

11.5 羧酸的化学性质

11.5.1 羧酸的酸性和诱导效应

11.5.2 α-H卤代

11.5.3 脱羧反应

11.5.4 羧基的还原

11.5.5 羧酸衍生物的生成

11.6 羧酸的制备方法

11.6.1 氧化

11.6.2 腈水解

11.6.3 金属有机试剂CO2作用

11.7 羟 基 酸

11.7.1 羟基酸的性质

11.7.2 羟基酸的制备

11.8 羧酸衍生物的命名与结构

11.9 羧酸衍生物的物理性质

11.10 羧酸衍生物的波谱性质

11.11 羧酸衍生物的化学性质

11.11.1 羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应

11.11.2 水解、醇解和氨解反应

11.11.3 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应

11.11.4 酯缩合反应

11.11.5 还原反应

11.12 碳酸衍生物

11.12.1 碳酰氯

11.12.2 碳酰胺

11.12.3 氨基甲酸酯

11.12.4 原甲酸酯

11.13.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性

11.13.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用

11.13.3 丙二酸二乙酯在合成中的应用

11.13.4 其他活性亚甲基化合物的反应

11.13.5 克脑文格尔反应

11.13.6 迈克尔加成反应

阅读材料： 卡尔·威尔海姆·舍勒

习题

第12章 含氮化合物

12.1 硝基化合物

12.1.1 硝基化合物的结构、分类和命名

12.1.2 硝基化合物的制备方法

12.1.3 脂肪族硝基化合物

12.1.4 芳香族硝基化合物

12.2 胺

12.2.1 胺的分类、命名和结构

12.2.2 胺的制备方法

12.2.3 胺的物理性质

12.2.4 胺的波谱性质

12.2.5 胺的化学性质

12.3 重氮和偶氮化合物

12.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应

12.3.2 重氮盐的反应及其在合成上的应用

12.4 偶氮化合物和偶氮染料

12.5 重氮甲烷和卡宾

12.6 叠氮化合物和胍

12.6.1 叠氮化合物

12.6.2 胍

12.7 腈、异腈和它们的衍生物

12.7.1 腈

12.7.2 异腈

12.7.3 异氰酸酯

阅读材料： 弗里茨·哈伯

习题

第13章 糖

13.1 单糖的结构

13.1.1 单糖的构型和标记法

13.1.2 单糖的氧环式结构及构象

13.2 单糖的性质

13.2.1 单糖的物理性质

13.2.2 单糖的化学性质

13.2.3 重要的单糖

13.2.4 重要的单糖衍生物

13.3 二 糖

13.3.1 常见寡糖的结构

13.3.2 寡糖的性质

13.3.3 常见的寡糖

13.4 多糖

13.4.1 同聚多糖

13.4.2 杂聚多糖

13.4.3 结合糖

阅读材料： 赫尔曼·埃米尔·费舍尔

习题

第14章 氨基酸、多肽与蛋白质

14.1 氨基酸命名、构型和种类

14.2 氨基酸的性质

14.2.1 氨基酸的物理性质

14.2.2 氨基酸的化学性质

14.3 氨基酸的制备和应用

14.3.1 化学合成

14.3.2 氨基酸的生物合成

14.3.3 氨基酸的其他制备方法

14.4 多肽

14.4.1 肽的物理性质

14.4.2 多肽的合成

14.5 蛋白质

14.5.1 蛋白质的元素组成及分类

14.5.2 蛋白质结构

14.5.3 蛋白质的理化性质

14.5.4 蛋白质的生理功能

阅读材料： 杜维尼奥

习题

第15章 核酸

15.1 核酸的组成

15.1.1 戊糖

15.1.2 碱基

15.1.3 核苷及核苷酸

15.2 核酸的结构

15.2.1 核酸的一级结构

15.2.2 DNA的分子结构

15.2.3 RNA的种类和分子结构

15.3 核酸的理化性质

15.3.1 核酸的一般理化性质

15.3.2 核酸的水解

15.3.3 核酸的变性、复性和分子杂交

15.3.4 核酸的颜色反应以及在分析测定中的运用

15.4 核酸的生理功能

15.4.1 核酸是遗传的物质基础

15.4.2 蛋白质的合成离不开核酸

15.4.3 核酸是人体的重要组成部分

15.5 人类基因组计划

阅读材料： 弗朗西斯·哈里·康普顿·克里克和詹姆斯·杜威·沃森

习题

第16章 有机合成

16.1 有机合成设计总体思路

16.1.1 反合成分析

16.1.2 目标分子的切断策略与技巧

16.2 有机合成方法选择与应用

16.2.1 有机反应选择性的应用

16.2.2 导向基的应用

16.2.3 重排反应的应用

16.2.4 合成路线考察与选择

16.2.5 不对称合成

16.2.6 计算机辅助有机合成设计

16.2.7 组合化学

16.2.8 绿色合成化学

16.3 新型有机合成技术简介

16.3.1 有机光化学合成

16.3.2 有机电化学合成

16.3.3 有机辐射化学合成

16.3.4 有机固相合成

16.3.5 相转移催化合成

阅读材料： 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德

习题

参考文献