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书中符号说明

第一章　氧化反应

第一节　无机氧化剂

一、氧、臭氧

1.氧

2.臭氧

二、过氧化氢

三、锰化合物

1.高锰酸钾

2.二氧化锰

四、铬化合物

1.三氧化铬

2.铬酸、重铬酸盐

五、硝酸

六、含卤氧化剂

1.卤素

2.次氯酸钠

3.氯酸（溴酸）盐

4.高碘酸

七、过二硫酸盐和过一硫酸

八、其他无机氧化剂

1.四氧化锇

2.二氧化硒

3.过氧化镍

4.氧化银、碳酸银

5.铁氰化钾

6.硝酸铈铵

第二节　有机氧化剂

一、有机过氧酸及有关过氧化物

二、烷基过氧化物

三、异丙醇铝

四、二甲亚砜

五、四乙酸铅

六、醌类

七、二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）

第二章　还原反应

第一节　化学还原反应

一、无机还原剂

1.金属还原剂

2.含硫化合物

3.硼烷

4.金属复氢化物

5.肼和二亚胺

二、有机还原剂

1.烷氧基铝

2.二氧化硫脲

3.甲酸及其盐

第二节　催化氢化

一、非均相催化氢化

1.常用的催化氢化催化剂

2.各种化合物的氢化反应

二、均相催化氢化

第三节　催化转移氢化反应

第四节　氢解反应

一、氢解脱苄基

二、醚的催化氢解

三、碳-硫键、硫-硫键的氢解

四、催化氢解脱卤

五、羧酸及其衍生物的氢解

六、硝基化合物的氢解

第三章　卤化反应

第一节　卤素卤化剂

一、烷烃的卤化反应

二、卤素与烯烃的亲电加成

三、卤素与炔烃的反应

四、卤素与不饱和键的自由基型反应

五、芳烃的直接卤化

六、芳环侧链的卤化

七、醇的卤化

八、醚类化合物α-氢的卤代

九、羰基化合物的卤化

十、羧酸的卤化反应

第二节　卤化氢

一、卤化氢对烯键的加成反应

二、溴化氢与烯键的自由基加成反应

三、卤化氢与炔烃的加成

四、卤化氢或氢卤酸与醇的反应

五、氢卤酸与醚的反应

六、α-卤代糖的合成

第三节　卤化磷和三氯氧磷

一、醇、酚羟基的取代

二、羰基的卤化

三、羧酸的卤化

第四节　亚硫酰氯和硫酰氯

一、亚硫酰氯

1.亚硫酰氯与醇的反应

2.亚硫酰氯与羧酸的反应

3.亚硫酰氯的其他应用

二、硫酰氯

第五节　其他卤化剂

一、次卤酸和次卤酸盐（酯）

二、N-卤代酰胺

三、草酰氯

四、光气、双光气和三光气

五、酰氯和磺酰氯

第六节　特殊卤化剂

第七节　卤素置换反应

一、卤素原子的交换反应

二、芳环上其他基团被卤素原子取代

1.羟基被卤素原子取代

2.巯基被卤素原子取代

3.硝基被卤素原子取代

第四章　硝化和亚硝化反应

第一节　硝化反应机理及硝化剂的类型和性质

一、硝化反应机理

二、硝化剂的类型和性质

1.硝酸

2.硝酸与硫酸（混酸）

3.硝酸与醋酐

4.氟硼酸硝酰（NO_2BF_4）

5.三氟甲基磺酸硝酰（NO_2CF_3SO_3）

第二节　硝化反应的影响因素

一、反应物结构对硝化反应的影响

1.芳香胺的硝化

2.邻位效应

3.立体效应

4.稠芳环的硝化

5.芳香杂环化合物的硝化

二、硝化剂对硝化反应的影响

1.硝化剂的浓度

2.硝化剂的溶解性能

3.温度对硝化反应的影响

4.催化剂对硝化反应的影响

5.硝化反应中的副反应

第三节　间接硝化法

一、卤素置换法

二、磺酸基及其他基团置换法

第四节　其他硝化反应

一、烷烃和芳烃侧链的硝化反应

二、不饱和烃的加成硝化

三、硝酸酯

1.烷烃的氧化硝化

2.烯烃的亲电加成

3.卤代烃或酰氯与硝酸盐或硝酸的亲核取代

4.三元或四元含氧杂环化合物的氧化开环合成多元硝酸酯

5.由醇或含羟基化合物制备硝酸酯

第五节　亚硝基化合物

一、碳原子上的亚硝基化反应

二、氮原子上的亚硝基化反应

第五章　磺化和氯磺化反应

一、芳环上磺化反应机理

1.硫酸

2.发烟硫酸

3.氯磺酸

4.硫酰氯

5.N-吡啶磺酸

二、磺酸的一般分离方法

1.稀释法

2.成盐法

3.中和法

第二节　直接磺化法

一、直接磺化法制备脂肪族磺酸

二、直接磺化法合成芳基磺酸

1.过量硫酸和发烟硫酸磺化法

2.共沸脱水磺化法

3.三氧化硫磺化法

三、焙烘磺化法

四、氯磺酸磺化法

第三节　间接磺化法

一、硫氰酸酯的氧化

二、硫醇及二硫化物的氧化

三、活泼卤原子被磺酸基取代

四、S-烃基硫脲氯氧化

五、羟基磺酸盐

第四节　磺酰氯

一、Reed光化学氯磺化反应

二、芳环上的氯磺化反应

三、磺酸及其盐的酰氯化

第六章　烃基化反应

第一节　卤代烃类烃化剂

一、氧原子上的烃基化反应

1.醇与卤代烃的反应

2.酚与卤代烃的反应

3.羧酸与卤代烃的反应

4.肟与卤代烃的反应

二、硫原子上的烃基化反应

1.硫醇的烃基化反应

2.硫酚的烃基化反应

三、氮原子上的烃基化

1.氨的烃基化

2.伯胺的烃基化

3.仲胺的烃基化

4.叔胺的烃基化

5.酰胺、酰亚胺的烃基化

四、碳原子上的烃基化反应

1.芳环上的烃基化反应

2.活泼亚甲基碳原子上的烃基化

3.醛、酮α-碳原子的烃基化

4.羧酸及其衍生物α-碳上的烃基化反应

5.其他碳原子上的烃基化

第二节　酯类烃化剂

一、硫酸酯

1.氧原子上的烃基化

2.氮原子上的烃基化

3.硫原子上的烃基化

4.碳原子上的烃基化

二、芳磺酸酯

三、羧酸酯

四、碳酸酯

1.O-甲基化

2.S-甲基化

3.N-甲基化

4.C-甲基化

第三节　环氧乙烷类烃化剂

一、氧原子上的羟乙基化

二、氮原子上的羟乙基化

三、碳原子上的羟乙基化

1.芳烃的羟乙基化反应

2.活泼亚甲基化合物的β-羟烷基化

3.有机金属化合物的β-羟烷基化

第四节　醇类烃化剂

一、羟基氧原子上的烃基化

二、氨及胺氮原子上的烃基化

三、碳原子上的烃基化

第五节　烯烃类烃化剂

一、氧原子上的烃基化

二、氮原子上的烃基化

三、碳原子上的烃基化

第六节　有机金属烃化剂

一、有机镁试剂——Grignard试剂

二、有机锂试剂

第七节　重氮甲烷

第八节　相转移催化反应及其在烃基化反应中的应用

一、相转移催化剂

二、相转移催化反应的基本原理

1.季铵盐类相转移催化剂

2.聚乙二醇类催化剂

3.冠醚类催化剂

4.逆向相转移催化反应

三、相转移催化反应在烃基化反应中的应用

1.氧原子上的烃基化

2.氮原子上的烃基化

3.碳原子上的烃基化

4.硫原子上的烃基化

第七章　酰基化反应

第一节　羧酸酰化剂

一、氧原子上的酰化

1.羧酸活化法

2.醇活化法

二、氮原子上的酰化反应

1.羧酸与胺的直接酰基化反应

2.缩合剂存在下羧酸与胺的缩合反应

三、碳原子上的酰化反应

第二节　酸酐酰化剂

一、氧原子上的酰化

二、氮原子上的酰化

三、碳原子上的酰化

第三节　酰氯酰化剂

一、氧原子上的酰化反应

二、氮原子上的酰化反应

三、碳原子上的酰基化反应

1.芳环上的酰化反应

2.活泼亚甲基化合物的酰化反应

3.不饱和烃的酰基化

第四节　酯类酰化剂

一、氧原子上的酰基化反应

二、氮原子上的酰基化反应

三、碳原子上的酰化反应

第五节　酰胺、酰基叠氮和腈类酰化剂

一、酰胺酰化剂

1.O-酰基化反应

2.N-酰基化反应

3.C-酰基化反应

二、酰基叠氮酰化剂

三、腈类酰化剂

1.O-酰基化反应

2.N-酰基化反应

3.C-酰基化反应

第六节　其他酰化剂

一、乙烯酮和双乙烯酮

二、Vilsmeier反应

三、利用乌洛托品在芳环上引入醛基

四、Gattermann-Koch反应

第七节　选择性酰基化反应

一、氧原子上的选择性酰基化反应

二、氮原子上的选择性酰基化

三、碳原子上的选择性酰化反应

第八章　重氮化及重氮盐的反应

第一节　重氮化反应机理及主要影响因素

一、重氮化反应机理

1.稀硫酸中的重氮化反应

2.盐酸中的重氮化反应

二、重氮化反应的主要影响因素

1.无机酸及其用量

2.芳胺的结构

3.反应温度

4.亚硝酸钠的用量与反应终点控制

第二节　重氮盐的性质和反应

一、重氮盐的结构和稳定性

二、放出氮的重氮基转化反应

1.离子型取代反应

2.自由基型反应

三、保留氮的重氮基转化反应

1.重氮基还原成芳肼

2.重氮盐的偶合反应

第三节　脂肪伯胺和苄伯胺的重氮化反应

第九章　消除反应

第一节　卤代烃的消除反应

一、卤代烃消除卤化氢

1.β-消除反应机理

2.消除反应的取向——双键的定位规则

3.β-消除反应的主要影响因素

二、多卤代物的消除反应

1.邻二卤代烷脱卤素生成烯

2.邻二卤代烃、偕二卤代物消除卤化氢生成烯（芳烃）

3.邻二卤代物或偕二卤代物脱卤化氢生成炔

4.1，3-二卤化物脱卤素生成环丙烷衍生物

5.其他卤化物的消除反应

三、卡宾的生成

第二节　热消除反应

一、热消除反应机理和消除反应的取向

1.热消除反应机理

2.热消除反应的取向

二、各种化合物的热消除反应

1.酯的热消除

2.季铵碱的热消除

3.叔胺氧化物的热消除

4.Mannich碱的热消除

5.亚砜和砜的热消除

第三节　醇的消除反应

一、醇的热解反应

二、酸催化下脱水成烯

1.反应机理

2.醇的结构对反应的影响

三、多元醇的脱水反应

第四节　其他消除反应

第十章　重排反应

第一节　亲核重排反应

一、由碳至碳的重排反应

1.Wagner-Meerwein重排反应

2.Pinacol重排反应

3.Demyanov重排反应

4.二苯乙醇酸重排反应

5.Wolff重排反应和Arndt-Eistert合成

6.Favorskii重排反应

二、由碳至氮的重排反应

1.Beckmann重排反应

2.Hofmann重排反应

3.Curtius重排反应

4.Schmidt重排反应

5.Lossen重排反应

6.Neber重排反应

三、由碳至氧的重排

1.氢过氧化物重排反应

2.Baeyer-Villiger反应

第二节　亲电重排

一、Stevens重排反应

二、Sommelet-Hauser重排反应

三、Wittig重排反应

第三节　芳香族芳环上的重排反应

一、 芳环上的亲电重排反应

1.基团迁移起点为氧原子的重排反应

2.基团迁移起点为氮原子的重排反应

二、芳香族化合物的亲核重排反应

1.Bamberger重排反应

2.Smiles重排反应

三、芳香族化合物通过环状过渡态进行的重排反应

1.Claisen重排反应

2.Fischer吲哚合成法

第十一章　缩合反应

第一节　醛、酮类化合物之间的缩合反应

一、羟醛缩合反应

1.自身缩合

2.交叉缩合

3.分子内的羟醛缩合反应和Robinson环化

4.定向羟醛缩合

5.类羟醛缩合反应

二、安息香缩合反应

三、氨烷基化反应

第二节　羰基的烯化反应——Wittig反应

第三节　醛酮类化合物与羧酸及其衍生物之间的缩合反应

一、Knoevenagel反应

二、Stobbe反应

三、Perkin反应

四、Darzens缩合反应

五、Reformatsky反应

第四节　酯缩合反应

一、Claisen酯缩合反应

1.酯-酯缩合

2.酯-酮缩合

3.酯-腈缩合

二、Dieckmann酯缩合反应

第五节　烯键上的加成缩合反应

一、Michael加成反应

二、Prins反应

第六节　环加成反应

一、Diels-Alder反应

1.Diels-Alder反应的反应机理

2. Diels-Alder反应的立体化学特点

二、1，3-偶极环加成反应

第十二章　杂环化反应

第一节　含一个杂原子的五元环化合物的合成

一、含一个氧原子的五元杂环化合物

1.呋喃、四氢呋喃及其衍生物

2.苯并呋喃及其衍生物

二、含一个氮原子的五元芳香杂环化合物的合成

1.吡咯及其衍生物的合成

2.吲哚及其衍生物的合成

三、含一个硫原子的五元杂环化合物的合成

1.噻吩及其衍生物

2.苯并噻吩及其衍生物

第二节　含两个杂原子的五元杂环化合物的合成

一、含一个氧原子和一个氮原子的五元芳香杂环化合物

1.唑及其衍生物

2.苯并唑及其衍生物

3.异唑及其衍生物

4.苯并异唑及其衍生物

二、含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环芳香化合物

1.噻唑及其衍生物

2.苯并噻唑及其衍生物

三、含两个氮原子的五元杂环芳香化合物

1.咪唑及其衍生物

2.苯并咪唑及其衍生物

3.吡唑及其衍生物

4.吲唑及其衍生物

第三节　含一个杂原子的六元环化合物的合成

一、含一个氧原子的六元杂环化合物

二、含一个氮原子的六元环化合物的合成

1.吡啶及其衍生物的合成

2.喹啉及其衍生物的合成

3.异喹啉及其衍生物的合成

第四节　含两个杂原子的六元杂环芳香化合物

一、嘧啶类化合物

二、吡嗪

1.α-氨基酮或α-氨基醛的自身缩合

2. α-氨基酸酯的自身缩合

3. 1，2-二羰基化合物与1，2-二胺反应

三、哒嗪