药物中间体合成手册电子书

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前言

符号说明

第一章　氧化反应

一、烷、烯、炔的氧化

2-（3-羟基-1-金刚烷基）-2-乙醛酸

1-金刚醇

（7-甲氧基-1-萘基）乙腈

2-（6-氯-9H-咔唑-2-基）-2-甲基丙二酸二乙酯

7-（4-溴苯甲酰基）吲哚

吡啶-2-甲醛

1-（咪唑并[1，2-α]吡啶-6-基）-2-丙酮

4，4-二甲氧基丁醛

戊二醛

己二酸

3-（N-乙酰-N-异丙氨基）-1-苯基-1，2-丙二醇

（2S）-3-（1-萘氧基）-1，2-丙二醇

（S）-3-[4-（2-甲氧基乙基）苯氧基]-1，2-丙二醇

（2R，3S）-2，3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯

1H-茚满-2（3H）-酮

1，2-环氧环己烷

2-（2'，3'-环氧乙基）甲基-6-甲氧基苯基乙酸酯

乙酸6，7-环氧香叶酯

雌三醇

3-（亚乙二氧）-Δ^(9（11）)-雌甾烯-5α，10α-环氧-17-酮

3，20-双-亚乙二氧基-17α-羟基-5α，10α-环氧-19-去甲孕甾-9（11）-烯

2，3-环氧-3-苯基-1-丙醇

（S）-2，3-环氧基丙醇

（2S，3R）-2-甲基-3-苯基环氧乙烷

反式-1，2-二苯基环氧乙烷

3-甲基异香豆素

2-氧代-2-苯基乙酸

环戊基甲醛

二苯羟乙酸

二苯基乙二酮

二、芳烃侧链氧化

3，4-二甲氧基苯甲醛

邻硝基苯甲醛

对硝基苯甲醛

二苯甲酮

（R）-（-）-4-[2-（N-甲基-N-乙氧羰基）氨基乙基]-4-甲基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-1-酮

（2-氯乙酰氨基-4-噻唑基）-2-氧代乙酸甲酯

对硝基苯乙酮

5-硝基-2，6-二氧代-1，2，3，6-四氢嘧啶-4-羧酸钠

吡啶-2-甲酸

对硝基苯甲酸

2-氯-6-乙酰氨基苯甲酸

5-甲基吡嗪-2-羧酸

2，4-二氯苯甲酸

对氨基苯甲酸

邻氯苯甲酸

三、芳环的氧化

吡啶-2，3-二甲酸

2，2'-联苯二甲酸

异苯并呋喃-1（3H）-酮-3-乙酸

四、卤代烃氧化

5-硝基噻吩-2-甲酸

邻甲基苯甲醛

1-茚满酮

辛醛

邻硝基苯甲醛

联苯基乙二醛

苯基乙二醛

五、醇的氧化

4-（4-氧代丁基）苯甲酸乙酯

（S）-5-甲基-2-（2-苯基丙-2-基）环己-2-烯酮

薄荷酮

6，6-亚乙二氧基-5α-胆甾烷-3-酮

6β，19-氧桥-雄甾-4-烯-3，17-二酮

2，6-二甲苯氧基丙酮

双醋瑞因

α^4，3-O-亚异丙基吡哆醛

3-（4-溴苯甲酰基）吡啶

丙酮酸乙酯

α-羟基苯乙酮

肉桂醛

3，4-二甲氧基苯甲醛

6-甲氧基-2，3，5，8-四氢萘-1（2H）-酮

11β-羟基-5α-孕甾-3，20-二酮[17α，16α-d]-2'-甲基□唑啉

4-叔丁基环己酮

3，4，5-三甲氧基苯甲醛

对二甲氨基苯甲醛

7-（4-乙酰基哌嗪-1-基）-1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯

对羟基苯甲醛

叔丁基过氧化氢

乙醛酸丁酯

（S）-N-苄氧羰基苯丙氨酸

正己酸

2-（1，3-二甲基-2，6-二氧代-1，2，3，4，5，6-六氢嘌呤-7-基）乙醛

D-（R）-甘油醛缩丙酮

9，10-蒽二醛

六、酚氧化

5-甲基-2-正辛基-1，4-苯二醌

对苯醌

三甲基对苯二醌

2，5-二羟基吡啶

1，4-萘醌

七、醚的氧化

γ-丁内酯

己二酸

戊二酸

八、醛酮的氧化

2-（3-苯甲酰苯基）丙酸

6-硝基胡椒酸

肉桂酸

3，4-二甲氧基苯酚

6-氟靛红酸酐

5-溴-6-甲基-1H-苯并[1，3]□嗪-2，4-二酮

苯基乙二醛

1，2-环己二酮

噻吩-2-甲酸

环丙基甲酸

2-萘甲酸

富马酸

九、羧酸及其衍生物的氧化

过氧三氟乙酸

过氧苯甲酸

单过氧邻苯二甲酸

间氯过氧苯甲酸

过氧化苯甲酰

2，6-二氧代哌啶-3-甲酸乙酯

十、含氮化合物的氧化

环己酮

硝基甲烷

2，6-二氯硝基苯

对硝基苯甲酸

1，3-二硝基金刚烷

8-羟基喹诺啉-2（1H）-酮

2，3，5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物

4-氨基吡啶

对苯醌

3，4-二甲氧基苯甲腈

十一、糖的氧化

D-葡萄糖酸-δ-内酯

L-（S）-甘油醛缩丙酮

α-D-葡萄糖醛酸-γ-内酯

十二、氨基酸的氧化

3，4-二甲氧基苯丙酮

3，4-二羟基苯丙酮

3-氰基丙酸甲酯

十三、含硫化合物氧化

L-胱氨酸

对甲苯磺酰氯

甲基磺酸

邻硝基苯磺酰氯

奥美拉唑

沙威拉唑

（S）-兰索拉唑

雷贝拉唑

莫达非尼

阿屈非尼

替硝唑

6α，6β-二溴-1，1-二氧青霉烷酸

甲基磺酰氯

第二章　还原反应

一、不饱和烃的还原

3，4，5，6-四-O-乙酰基-1，2-二脱氧-1-硝基-L-阿拉伯型-己糖醇

3，7-二甲基辛醛

萘丁美酮

氢化肉桂酸

2-[β-（2-噻吩基）乙基]苯甲酸

α-二氢山道年

二氢化香芹酮

3-对羟基苯丙酸

4'-羟基-2，4-二甲氧基二氢查尔酮

二氢诺卜醇

3-甲氧基-4-羟基苯乙胺盐酸盐

3-蒎烷胺

1-甲基环己醇

N-[4-[2-（新戊酰氨基）-4-羟基-5，6，7，8-四氢吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-基乙基]苯甲酰基]-L-谷氨酸二乙酯

（E）-1-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-3-甲基戊-1，4-二烯-3-醇

丁-2-烯-1，4-二醇

二、芳烃还原

4-乙酰氨基环己醇

反式-4-氨甲基环己烷羧酸

5，6，7，8-四氢-1-萘甲酸

7-甲基吲哚啉

1-甲基-2-[2-（2-氨基苯）乙基]哌啶

曲昔派特

4-哌啶甲酸乙酯

哌啶-2-甲酸盐酸盐

二盐酸沙丙蝶呤

4-甲基环己醇

16β，17β-二羟基-16α-乙基雌烷-4-烯-3-酮

17-羟基-16-甲基雌-4-烯-3-酮

三、卤代烃还原

3-溴代噻吩

6-溴-2-甲氧基萘

2，4-二氟苯胺

青霉烷砜酸

吲唑

3-氯-4，5-二氢-1H-苯并[b]氮杂□-2（3 H）-酮

2-氨基-4-甲基吡啶

2，3-二氨基吡啶

2-氨基二苯甲酮

5'-脱氧-5-氟胞苷

四、醇的还原

二苯基甲烷

二苯基乙酸

3-脱氧-1，2：5，6-二-O-（1-甲基亚乙基）-α-D-核-己呋喃糖

（1R，3R，4R）-3-[（R）-1-乙酰氨基-2-乙基丁基]-4-（tert-丁氧羰基）环戊烷甲酸甲酯

（4S）-（+）-4-氰基-（3，4-二甲氧基苯基）-4-异丙基丁烯-1

五、酚的还原

联苯

5-羟基-1-萘满酮

1，3-环己二酮

5，8-二氢-1-萘酚

六、醚的还原

对苄氧基苯酚

1，3-二苯基-3-羟基丙酮-1

2-甲基-5-（1-丙烯-2-基）环己-2-烯酮

2-环己氧基乙醇

七、醛酮的还原

色满-7-醇

氢溴酸依他佐辛

惕告吉宁

吲哚布芬

4-（4-氨基苯基）丁酸

2-丁基苯并呋喃

α，α-二甲基-4-（2-溴乙基）苯乙酸甲酯

5-溴-2-氯-4'-乙氧基二苯甲烷

5-氯-二氢吲哚-2-酮

γ-戊内酯

2-乙基苯并呋喃

1-甲基-4-氯哌啶

顺-4-叔丁基环己醇

盐酸地匹福林

β-苯基乳酸

5H-[1]-苯并吡喃[2，3-b]吡啶-5-醇

二苯甲醇

4-氯-3-羟基丁酸乙酯

2，6-二甲基对苯二酚

奥拉西坦

盐酸马布特罗

3，4-二甲氧基苄基醇

7-羟基-7-苯基庚酸

1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）环氧乙烷

二对氟苯基甲醇

1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）-2-溴乙醇

频那醇

N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-[4-（吡啶-2-基）苯亚甲基]肼

贝那普利

N-（2-茚基）-甘氨酸叔丁酯

2-金刚烷胺

（1R，2S）-（-）-麻黄碱盐酸盐

3-甲氧基-4-[（1-甲基哌啶-4-基）甲氧基]苯甲酸甲酯

盐酸噻氯匹定

3-二甲氨基-3-苯基丙醇-1

3-（1-二甲基氨乙基）苯酚

八、羧酸的还原

环己基甲醛

3-苯基丙醛

3，5-二甲氧基苯甲醇

L-苯丙氨醇

（R）-2-氨基苯乙醇

环丁基甲醇

4-苯硫基苯甲醇

3-（2-甲氧基-5-甲基苯基）-3-苯基丙醇

2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁醇

3-（4-氯苯基）丙醇

苯酞

九、酰氯的还原

3，4，5-三甲氧基苯甲醛

4-溴-3，5-二甲氧基苯甲醛

4-硝基苯甲醛

3-溴丙醇

十、羧酸酯的还原

（S）-2-氨基-3-（4-硝基苯基）-1-丙醇

γ-苯基丙醇

2-苯基-1，3-丙二醇

4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐

1，10-癸二醇

拉米夫定

环丁基甲醇

3-氟-4-吗啉基苯基甲醇

1-苄基-4-苯氨基-4-哌啶甲醇

（S）-（+）-2-氨基丙醇

3-吡啶甲醇盐酸盐

4-（2-氨基-1-羟乙基）-2-羟甲基苯酚

环己基甲醛

5-羟基-4-辛酮

十一、酰胺的还原

苄胺

盐酸米尔维林

L-N，2-二甲基苯乙胺

2-[3-（4-硝基苯基）丙基氨基]乙醇

1，3，3-三甲基-5-羟基吲哚满盐酸盐

盐酸阿莫罗芬

环己基甲醇

1-甲基-2-（β-羟乙基）四氢吡咯

苯酞

5-氨基苯酞

6-（5-氯-2-吡啶基）-7-羟基-6，7-二氢吡咯并[3，4-b]吡嗪-5-酮

吲哚布芬

十二、腈的还原

3，4-二甲氧基苯乙胺

N-（3-氨基丙基）己内酰胺

（R）-2-甲基-3-（2，3，6-三甲氧基-5-硝基苯基）丙醛

3-（3-吲哚基）丙醛

十三、硝基、肟、叠氮、偶氮等含氮化合物的还原

3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸

2-氨基-4，5-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯

4-[2-[（4-氨基苯乙基）（甲基）氨基]乙氧基]苯胺

6-氨基-3，4-二氢-2（H）-喹诺啉酮

2-巯基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑

2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑

2，4-二氨基苯甲醛

3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯胺

3，4-二氨基二苯甲酮

β-氨甲基-对氯氢化肉桂酸

2，2-二甲基-1，3-丙二胺

2-氨基-6-氯苯甲酸

泊马度胺

3-氯-4-氟苯胺

2，4，6-三甲基苯胺

4，5-二氯邻苯二胺

4-氨基吡啶

5-氨基邻苯二甲酰亚胺

4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺

对氨基苯甲酸

5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯

2-[[（2'-氰基联苯基）-4-基]甲基]-氨基-3-氨基苯甲酸乙酯

5-氨基乳清酸

对氨基苯甲醛

2-氨基-4-硝基苯酚

苯基羟胺

1，2-二苯基肼

5-氨基水杨酸

甲基-2，3，6-三脱氧-3-氨基-α-L-来苏型-己吡喃糖苷

2-（3-氨基-2-氧代-2，3，4，5-四氢苯并[b]氮杂□-1-基）乙酸乙酯

4-[2-（二甲基氨基）乙氧基]苄胺

3-甲基-1-[2-（1-哌啶基）苯基]丁胺

3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷

5-甲基-7-氨基-5H，7H-二苯并[b，d]氮杂环庚-6-酮

2-氨基茚满

2-氨甲基5-羟基吡啶

2-氨基-5-氯二苯酮

内型3-氨基-9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷

二环丙基甲胺盐酸盐

齐留通

（2R，4R）-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯

3-氨基吡咯啉二盐酸盐

十四、含硫化合物的还原

4-甲基-6-羟基嘧啶

邻苯二硫酚

2，4-二氯-5-氟-6-甲基苯胺

L-半胱氨酸盐酸盐

苯硫酚

甲基对甲苯基砜

二苯基硫醚

第三章　卤化反应

一、饱和烃的卤化

1-氯金刚烷

溴代环己烷

二、不饱和烃的卤化

2，3-二溴丁二酸

α，β-二溴丙醛

（Z）-1-溴-2-甲基-1-丁烯

全氯乙烷

3-氯-2-甲基丙酸

3-溴丁醛缩乙二醇

碘代环己烷

1-溴-3-乙氧基丙烷

1-溴-3-氯丙烷

1-苯甲酰氧基-5-碘戊烷

2-氯环己醇

5-氯-6-羟基-10，13-二甲基-17-氧代十六氢-1H-环戊[α]菲-3-基醋酸酯

1，1-二氯-3，3-二甲基丁烷

2，4，5-三氯苯基-γ-碘代丙炔醚

丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯

（E）-2，3-二溴-2-丁烯酸

（Z）-3-溴-2-丙烯酸乙酯

（E）-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮

三、芳环侧链的卤化

2，5-二溴甲基氟苯

间羟基苯甲醛

2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯

3-溴苯酞

对氯苯甲醛

二苯基溴甲烷

对甲砜基苯甲醛

5-甲基-2-氯甲基吡嗪

6-溴甲基-2-甲基-喹唑啉-4（3H）-酮

4'-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯

2-氰基-4'-溴甲基联苯

4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧杂环戊烯-2-酮

喹啉-2-甲酸

2-氯甲基吡啶

α-溴代苯乙腈

四、芳香族化合物芳环上的卤化反应

氟苯

2，6-二氯苯胺

3-氯-4-氟硝基苯

2，4-二氯苯酚

3，4-二氯硝基苯

5-氯-2-羟基-苯甲醛

2，6-二氯苯酚

对氯苯氧乙酸

四氯邻苯二甲酸

3-氯-7-苯甲酰基吲哚

2，6-二氯吡啶

2-氯尼克腈

2-氯尼克酸

2-氯-3-氨基吡啶

3-氨基-1H-吡唑并[3，4-b]吡嗪

2，6-二溴苯酚

2，4-二氟溴苯

间溴三氟甲基苯

对溴苯酚

3，5-二溴-4-羟基苯甲醛

3-溴苯乙酮

4-溴-N，N-二甲苯胺

间溴硝基苯

3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛

2-溴噻吩

7-溴-5-（2-氯苯基）-噻吩并[2，3-e]-4，1-氧氮杂□-2-酮

2-氨基-5-溴吡啶

2-碘苯甲腈

2-氨基-5-碘苯甲腈

3，5-二碘-L-酪氨酸

4-碘-2-三氟甲基-乙酰苯胺

3-氨基-2，4，6-三碘苯甲酸

2，4，6-三碘-1，3-苯二酚

4-碘茴香醚

3，5-二碘水杨酸

3-氨基-2，4，6-三碘-5-（甲氨基羰基）苯甲酸

5-氨基-2，4，6-三碘间苯二甲酸

五、卤素及其他基团的交换反应

2，3，4，5，6-五氟苯甲酸

2，4-二氟苯胺

2-氟-4-硝基-α，α，α-三氟甲氧基苯

（E）-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-醇

氟乙酸乙酯

七氟烷

2，3，4，5-四氟苯甲酸

3-氯-4-氟硝基苯

2，4-二氟苯甲酸

4-氯-2，3-二甲基吡啶-1-氧化物

2-氟苯甲腈

碘甲烷

2-氯代苯并噻唑

2-溴乙氧基叔丁基二苯基硅烷

六、醇的卤化

3，4，5-三甲氧基苄基氯

β-溴代乙苯

3，5-二甲氧基苄基溴

1-（2-溴乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑

1-溴丙烷

2-（2-溴乙基）噻吩

4-苯硫基苄基氯

2-氯甲基苯并[d]异噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物

1，3-二甲基-6-（3-氯丙基）氨基尿嘧啶

2-氯-3-氯甲基吡啶

间苯氧基苄基氯

4-溴甲基-2（1H）-喹啉酮

溴甲基环丙烷

溴甲基环丁烷

（R）-1-溴-2-（4-氟苯氧基）丙烷

3，4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯

4-甲氧基苄基氯

5'-脱氧-5'-碘-2'，3'-O-异亚丙基-5-氟尿苷

氯代环己烷

4-氯二苯溴甲烷

（1R，2S）-2-苯甲酰氧基-1-溴-2，3-二氢-1H-茚-2-羧酸乙酯

七、芳环上羟基的卤代

2-溴萘

对溴氯苯

5-叔丁基-2-氯-1，3-二硝基苯

2，3-二氯-5-硝基吡啶

2-溴-3-碘-5-硝基吡啶

2-甲基-4，6-二氯-5-硝基嘧啶

2，4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶

7-甲氧基-6-硝基-4-（3-氯-4-氟苯氨基）-喹唑啉

2-氯-5-氟嘧啶-4-酮

3，4-二氯-5-（4-氯苯基）哒嗪

2-氯喹喔啉

2，4-二氯喹唑啉

4-氯喹唑啉

2，4-二氯-6，7-二甲氧基喹唑啉

4-氯-6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉

3，6-二氯吡嗪-2-甲腈

八、醚的卤化

2-二氯甲氧基-1，1，1-三氟乙烷

α，α，α-三氟甲氧基苯

对氯苯氧甲基氯

2-溴乙醇

2-氯环己酮

4-氯丁醇

1-溴-4-氯丁烷

1，5-二溴戊烷

6-溴-2-己酮

九、羰基化合物的卤化

4-苄氧基-3-硝基-α-氯代苯乙酮

2-氯环辛酮

3-溴-4-氧代戊酸乙酯

1，3-二溴丙酮

2-溴丙醛

2-溴-1，3-丙二醛

1-溴庚-2-酮

溴代丙酮酸乙酯

2α-溴-6，6-亚乙二氧基胆甾烷-3-酮

5-溴乙酰水杨酸甲酯

α-溴代对羟基苯乙酮

α-溴代邻氯苯乙酮

4-（2-溴乙酰基）-3-氟苯硼酸

对甲氧基-α-溴代苯乙酮

2，5-二甲氧基-α-溴代苯乙酮

5-溴乙酰基水杨酰胺

4-氨基-3-氰基-α-溴代苯乙酮

对甲磺酰基-α-溴代苯乙酮

4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮

2-羟基-4-甲磺酰氨基-5-苯氧基-α-溴代苯乙酮

顺-和反-2-溴甲基-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧戊环-4-甲醇

2-溴-1-（4-甲氧基苯基）丙酮-1

1-（6-甲氧基-2-萘基）-2-溴代丙酮-1

2-（α-溴丙酰基）硒吩

α-溴代肉桂醛

氯乙酰氯

1，1-二氯甲基甲基醚

邻氯苯甲酰氯

十、羧酸及其衍生物的卤化

三甲基乙酰氯

乙酰水杨酰氯

3-溴二苯酮

α-磺酰基苯乙酰氯

丁二酸单甲酯酰氯

苄基对碘苯基酮

4-氯-3-硝基-4'-氟二苯酮

5-甲基异□唑-4-甲酰氯

1-苯基环戊烷甲酰氯

5-甲基-3-苯基异□唑-4-甲酰氯

2-溴-6-氯己酸乙酯

4-乙基-2，3-二氧代哌嗪-1-甲酰氨基-对羟基苯基乙酰氯

对氯苯腙乙酰氯

4-硝基-α，α，α-三氯甲基苯

2-氯乙酰乙酸乙酯

α-溴代-2-氟苯乙酸乙酯

5-氯戊酰氯

2-溴-γ-丁内酯

4-氯丁酰氯

1-氯乙基碳酸乙酯

十一、酰胺及其他含氮化合物的卤化

N-溴代乙酰胺

N-氯代丁二酰亚胺

N-溴代丁二酰亚胺

N-碘代丁二酰亚胺

N-氯代邻苯二甲酰亚胺

1，3-二溴-5，5-二甲基海因

（Z）-苯甲酰氯肟

2-氯苯甲酰氯肟

2-氨基苯乙酮盐酸盐

十二、糖类化合物的卤化

阿洛夫定

2，3，5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氟

α-D-溴代乙酰基吡喃葡萄糖

1-氯-2-脱氧-3，5-二-O-对甲苯甲酰基-α-D-呋喃核糖

2-脱氧-2-氟-3，5-二-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴

1-O-甲基-2，3-O-异亚丙基-5-脱氧-5-碘-D-呋喃核糖

三氯蔗糖

2，3，4，6-四-O-乙酰基-1-溴-1-氯-β-D-甘露糖

三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖醛酸甲酯

第四章　烃基化反应

一、卤化物烃基化试剂

N-甲基-2-乙酰氧基乙酰苯胺

3，4，5-三甲氧基苯甲酸-3'-氯丙酯

2，2-二甲氧基乙酸甲酯

硝酸芬替康唑

4-[（2-邻苯二甲酰亚胺）乙氧基]乙酰乙酸乙酯

佐替平

依莫法宗

2-（2-氯-4-硝基苯氧甲基）吡啶

依普黄酮

4-苯甲氧基-3-硝基苯乙酮

盐酸氯康唑

3-（邻甲氧基苯氧基）-1，2-丙二醇

4-（2-氯乙氧基）苯甲酸

4-甲酰苯基2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷

邻辛氧基苯甲酸

3，4-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯

4-溴-2-（2-甲氧苯氧基）苯甲腈

2-苯氧基尼克酸

4-（4-氨基苯氧基）-N-甲基-2-吡啶甲酰胺

2-正丁氧基-5-氟嘧啶-4-酮

2-（1-苄基-吲唑-3-氧基）乙腈

2，4-双（2，6-二氯-3-甲基苯氧基）喹唑啉

硝酸奥西康唑

2-（2-氨基-4-噻唑基）-2-（Z）-叔丁氧羰基甲氧亚氨基乙酸甲酯

6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯并异□唑

十二硫醇-1

二苯甲硫基乙酸

硝酸硫康唑

2-[[5-[（二甲氨基）甲基]-2-呋喃基]甲硫基]乙胺

2-二氟甲硫基乙酸乙酯

1，1-二甲硫基-2-硝基乙烯

4-苯硫基乙酰乙酸乙酯

1-[4-（4-氯苯基）-2-（2，6-二氯苯硫基）丁基]-1H-咪唑

4-氯苯基甲硫醇

对苯硫基苯甲醛

2-（2，4-二甲基苯硫基）硝基苯

4-苯硫基苯甲酸

诺拉曲塞

盐酸马布特罗

妥洛特罗

盐酸安非他酮

盐酸安非拉酮

4'-（2-异丙氨基乙酰基）甲磺酰基苯胺盐酸盐

N-（4-硝基-1-氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基）-L-谷氨酰胺甲酯

卤沙唑仑

盐酸氨溴索

N-甲基-1-萘甲胺

1-（3，4-二羟基苯基）-2-（甲氨基）乙酮盐酸盐

2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶

2-氨基-6-（4-氟苯甲氨基）-3-硝基吡啶

2-（4-氟苯基）-2-[4-（2-硝基苯胺）哌啶-1-基丙基]-1，3-二氧杂环戊烷

4-（4-氯-2-硝基苯氨基）-1-哌啶甲酸乙酯

奈韦拉平

西他沙星

2-二乙氨基乙醇

左羟丙哌嗪

2-[4-[（4-氯苯基）苯甲基]-1-哌嗪基]乙醇

1-肉桂基哌嗪

盐酸溴己新

N-三苯甲基-3，3'-亚氨基-双-1-丙醇

盐酸齐美定

盐酸罗哌卡因

多潘立酮

2，6-双（二乙醇胺基）-4，8-二哌啶基嘧啶并[5，4-d]嘧啶

盐酸环丙沙星

甲磺酸吉米沙星

2-[4-（2-甲基烯丙基）氨基苯基]丙酸甲酯盐酸盐

吡咯芬

5-甲基-2-（2-硝基苯氨基）-噻吩-3-甲腈

氯苯扎利二钠

2-（羟基亚氨基）-N-[2-（三氟甲基）苯基]乙酰胺

烯丙尼定

盐酸伊普吲哚

N-（4-氯苯基）-4-（4-吡啶甲基）酞嗪-1-胺

氟曲马唑

3，4-二氢-2H-[1，3]□嗪并[3，2-α]吲哚-10-羧酸甲酯

[（4R）-2-[（1H-咪唑-1-基）甲基]-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧杂环戊-4-基]甲基苯甲酸酯硝酸盐

1-（2，4-二氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇

2'，4'-二氟-α-（1H-1，2，4-三唑-1-基）苯乙酮

1-甲基吲唑-3-羧酸

7-（2，3-二羟丙基）-茶碱

噻托溴铵

苄基三乙基氯化铵

辛可宁邻氯苄基溴化铵

槟榔碱

N-乙基-3-甲氧基乙酰苯胺

N-甲基己内酰胺

3-氨基-2，3，4，5-四氢-1H-[1]苯并氮杂□-2-酮-1-乙酸乙酯

2-（2氧代吡咯啉-1-基）乙酸乙酯

5-氟-1-（3-氧代-1，3-二氢异苯并呋喃-1-基）嘧啶-2，4-（1H，3H）-二酮

1-（3-氯丙基）-1H-苯并咪唑-2（3H）-酮

8-（4-溴丁基）-8-氮杂螺[4，5]癸烷-7，9-二酮

邻苯二甲酰亚氨基丙二酸二乙酯

3-氧-1，2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1，1-二氧化物

N-（5-溴戊基）邻苯二甲酰亚胺

N-（4-氟苯甲基）邻苯二甲酰亚胺

叔丁基苯

1-（4-叔丁基苯基）-4-氯丁-1-酮

1，2，3，4-四氢-1，1，4，4-四甲基萘

噻布洛芬

2-苯甲酰基-（3，3-二乙氧羰基）丙基吡咯

环丁烷羧酸

正丁基丙二酸二乙酯

苄基丙酮

2，2-二丙基乙酰乙酸甲酯

2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酸

苄基丙二酸二乙酯

甲基环丙基酮

双环丙基甲酮

吉非贝齐

5-氯-2，2-二甲基戊酸异丁酯

1-己炔

4-氯-2-丁炔酸甲酯

3-（3-氯苯乙基）-N-叔丁基皮考林酰胺

3-甲基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）丁腈

2-苯基丁腈

普拉洛芬

4-氯苯乙腈

二、酯类烃基化试剂

（R）-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸

N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）苯胺

2-甲氧基-1，1，1-三氟乙烷

1-（2-甲氧基乙基）苯

2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯

1，2，4-三乙氧基苯

乙氧基苯

1-氯-4-乙氧基苯

3，4-二甲氧基苯甲醛

3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯

雌酮-3-甲基醚（3-甲氧基雌酮）

顺式-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯

2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（Z）-甲氧基亚氨基乙酸乙酯

特康唑

拉米替隆

2，5-双（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酸2'，2'，2'-三氟乙酯

间甲基茴香醚

L-天门冬酰胺叔丁酯

蔗糖-6-乙酸酯

对甲硫基苯甲酸

S-甲基异硫脲硫酸盐

苯甲硫醚

甲磺酸培高利特

7-氨基-3-（1-甲基-1H-四氮唑-5-基）硫甲基-3-头孢霉烷-4-酸（7-TMCA）

（1S，8R）-4-[（1，2，3-噻二唑-5-基硫）甲基]-8-氨基-7-氧代-2-硫杂双环[4.2.0]辛-4-烯-5-甲酸

9-甲基-1，2，3，9-四氢-4H-咔唑-4-酮

盐酸甲哌卡因

4-羟基-2-甲基-2H-1，2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1，1-二氧化物

N-对乙氧基-N-甲基乙酰苯胺

7-氯-1-甲基-5-苯基-1，3-二氢-1H-1，4-苯并二氮杂□-2-酮-4-氧化物

2-甲氧基-4-（N-甲基-N-甲苯磺酰氨基）苯甲酸甲酯

左羟丙哌嗪

阿司咪唑

N，N-二甲基苯胺

N-甲基吲哚

1-（β-羟乙基）-2-甲基咪唑盐酸盐

2-苯基丙腈

酮基布洛芬

甲基丙二酸二乙酯

2-甲基乙酰乙酸乙酯

（3R，4S）-1，2，3，4-四氢-1，3，4-三甲基-4-[3-（1-甲基乙氧基）苯基]吡啶

环己基苯

三、环氧乙烷类化合物烃基化试剂

尼普地洛

盐酸替利洛尔

非布丙醇

1，3-二-O-苄基丙二醇

4-（3-乙氧基-2-羟基丙氧基）硝基苯

3-间甲苯氧基-1，2-环氧丙烷

1-氯-3-（α-萘氧基）-2-丙醇

（-）-4-[2-羟基-3-（异丙胺）-丙氧]吲哚

（2R，3S）-3-（2-乙氧苯氧基）-3-苯基-1，2-丙二醇

盐酸艾司洛尔

奥硝唑

甲硝唑

塞克硝唑

盐酸吡布特罗

氟康唑

盐酸贝凡洛尔

1-异丁氧基-3-（吡咯啉-1-基）丙-2-醇

盐酸布新洛尔

萘哌地尔

盐酸溴沙特罗

盐酸左布诺洛尔

卡维地洛

N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺

氟他唑仑

2-溴甲基-1-苯基环丙烷甲酸

（1R，2S）-1-（3，4-二氯苯基）-3-氧杂二环[3，1，0]己-2-酮

1-氯-4-（4-氯苯基）-2-丁醇

（+）-2-苯基-1-丙醇

2-（2-甲基-1H-吲哚-3-基）-2-（4-氯苯基）-乙醇

3-羟甲基四氢呋喃

α-环丙羰基-γ-丁酸内酯

对羟基苯乙醇

2-噻吩乙醇

四、醇类烃基化试剂

N，N-二甲基苯胺

N-叔丁基脲

香叶胺

2-苄基苯酚

（R，S）-N-苯甲酰基-2-[（2R）-1-溴丙氧基]-5-氟苯基甘氨酸

丙泊酚

1，2，3，4-四氢-1，1，4，4，-四甲基-6-乙酰氨基萘

叔戊基苯

3-（7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基）丙酸

米托坦

9-（4-溴丁基）-9-芴甲酸

五、烯烃烃基化试剂

17-β-叔丁氧基雄甾酮

甘氨酸叔丁酯亚磷酸盐

（S）-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁酯盐酸盐

L-丙氨酸叔丁酯

7-氨基头孢烯酸叔丁酯

吲达品

3-（3，4-二甲氧基苯基）丙腈

叔丁基对苯二酚

环己基苯

六、Blanc反应

对叔丁基苄氯

1-氯甲基萘

胡椒基甲醛

3-氯甲基-4-羟基苯乙酮

氯甲基二氢黄樟素

对叔戊基苄基溴

3，4-二甲氧基苯乙腈

2-氯甲基噻吩

5-氯甲基-2-羟基苯乙酮

1，3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷

1-氯-2-（乙酰氧基甲氧基）乙烷

N-氯甲基-N-苯基乙酰胺

第五章　酰基化反应

一、羧酸酰化剂

对硝基苯甲酸2-二乙基氨基乙基酯

N-乙酰基-D-神经氨酸甲酯

氯贝丁酯

丙二酸二异丙酯

2，3'-脱水-5'-O-对甲氧基苯甲酰基胸腺嘧啶脱氧核苷

布洛芬吡甲酯

3-羧基-5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯

3-氨基-4-羟基苯基-α-甲基乙酸乙酯

6-氯-α-甲基-1，2，3，4-四氢咔唑-2-乙酸乙酯

3-甲基丁-2-烯酸甲酯

L-谷氨酸-γ-乙酯

4-异丙基环己甲酸N-琥珀酰亚胺酯

2-乙酰氧基苯甲酸3-羟甲基苯基酯

乙酰甘氨酸乙酯

盐酸贝奈克酯

（S）-2-苄基丁二酸二对硝基苯酚酯

呱胺托美丁

2-（1H-四唑-1-基）硫代乙酸S-1，3，4-噻二唑-2-基酯

N-己基甲酰胺

L-N-甲酰基-1-苯基-2-氨基丙烷

对甲基乙酰苯胺

N-（3-甲氨基丙基）-2-四氢呋喃甲酰胺

3-[2-（4-氰基苯氨基）甲基-1-甲基-N-（吡啶-2-基）-1H-苯并[d]咪唑-5-甲酰氨基]丙酸乙酯

N-苄基水杨酸酰胺

布西拉明

7-（1H-1-四唑基）乙酰氨基头孢烷酸

1-甲酰基-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯

N-（2-二乙基氨基乙基）-2，4-二甲基-5-甲酰基-1H-吡咯-3-甲酰胺

[2-（邻氯苯甲酰基）-4-硝基苯氨基甲酰甲基]氨基甲酸苄酯

2-[[4-氯-2-（2-氟苯甲酰基）苯基]（甲基）氨基]-2-氧代乙基氨基甲酸苄酯

尼罗替尼

8-氧代-8-苯氨基辛酸甲酯

N-（3，5-二甲基苯基）-2-（4-羟基苯基）乙酰胺

2-[2-[1-甲基-5-（对甲基苯甲酰基）-1H-吡咯-2-基]乙酰氨基]乙酸乙酯

4-己酰间苯二酚

2，4-二羟基苯乙酮

2，4-二羟基苯基苄基酮

6-溴-4-氧代-1，2，3，4-四氢萘-1-甲酸

10，11-二氢二苯并[α，d]环庚烯酮-5

5H-[1]-苯并吡喃[2，3-b]吡啶-5-酮

（S）-6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-苯并吡喃-2-羧酸

Vadimezan

6-氟-4-硫色满酮

8-氯-5，6-二氢-11H-苯并[5，6]环庚烷并[1，2-b]吡啶-11-酮

二、酸酐酰化剂

11β，17α，21-三羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-乙酸酯

乙酰水杨酸

二丁酰环磷腺苷钙

奥沙普秦

呱西替柳

1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯

1-乙酰基-4-哌啶甲酸

N-（l-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）-N-苯基丙酰胺

帕瑞考昔钠

奈莫必利

N-（N-苄氧羰基-L-丙氨酰）-N-（2-茚满基）甘氨酸叔丁酯

N-（3-氰基丙基）-N-甲基四氢呋喃甲酰胺

吗氯贝胺

β，β-四亚甲基戊二酰亚胺

丙谷胺

1-乙酰-4-（4-羟基苯基）哌嗪

N-羟基邻苯二甲酰亚胺

N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺

（3S）-3-[（叔丁氧羰基）氨基]-3-苯丙酸甲酯

厄多司坦

邻苯甲酰基苯甲酸

4-对甲氧基苯基-4-氧代丁酸

4-氧代-4-（4-甲磺酰氨基苯基）丁酸

β-苯甲酰基丙烯酸

曲匹布通

R-（-）-9-乙酰基-9-乙酰氨基-6，11-二羟基-7，8，9，10-四氢-5，12-萘并萘二酮

3-正丁基-2，4-戊二酮

4-溴苯乙酮

2-乙酰噻吩

乙酰丙酮

三、酰氯酰化剂

顺式-[2-（溴甲基）-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧环戊-4-基]甲基苯甲酸酯

二丙烯酸1，5-戊二醇酯

吡罗昔康特戊酸酯

苯基丙二酸单苯酯

2，3，6-三去氧-1，4-O-二-p-硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰氨基-α-L-来苏型-六氢吡喃

水杨酸苯酯

布洛芬愈创木酚酯

贝诺酯

二苯甲酰基-L-酒石酸

2，2，6，6-四尼克酰氧甲基环己醇

地拉□

N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-新戊酰氨基噻唑-5-甲酰胺

3，5-二甲氧基苯甲酰胺

N-苄氧羰基甘氨酸

N-苄氧羰氨基-L-苯甘氨酸

N-（2-氨基-5-硝基苯甲酰基）邻甲苯胺

阿拉普利

N-（3，4-亚甲基二氧基苯基乙酰基）-L-脯氨醇

顺-4-（2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酰基）-2，6-二甲基吗啉

头孢噻吩钠

N-苯甲酰基谷氨酸

2-氯乙酰氨基-5-氯二苯酮

2-溴-N-（2，6-二甲苯基）丙酰胺

N-（2-四氢呋喃甲酰基）哌嗪

3-（4-乙氧基苯基）-1，1-二乙基脲

马尿酸

N-（2，6-二甲苯基）-2-哌啶甲酰胺

3-对硝基苯甲酰氨基丙酸

ε-3，4，5-三甲氧基苯甲酰氨基己酸

N-对羟基苯基水杨酰胺

2-（2-溴乙酰氨基）-5-氯-2'-氟二苯酮

α-氯代-2，4-二氟苯乙酮

2-氨基-5-氯二苯酮

2-丁基-3-（对甲氧基苯甲酰基）苯并呋喃

2-（对氟苯甲酰基）噻吩

1-（5-氯-6-甲氧基-2-萘基）丙酮

5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-3-乙氧羰基吡咯-2-乙酸乙酯

9-氯吖啶

2-氯-1-（4-氟苯基）乙酮

1-对乙酰氨基苯基-2-氯-1-丙酮

苯甲酰腈

2-乙酰基环己酮

4-（5-甲基-3-苯基异□唑-4-基）苯磺酸

4-甲基-3-氧代戊酸乙酯

2，3-二氯-5-乙酰基吡啶

3-氧代-3-（2，3，4，5-四氟苯基）丙酸乙酯

4-甲基-6-环己基-1-羟基-2（1H）-吡啶酮

7-氟-1-[（S）-1-羟基-3-甲基丁-2-基]-6-碘-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯

四、酯类酰化剂

（S）-3-氨基-3-苯丙酸甲酯

3-甲氧基-1，3，5（10），16-四烯雌烷-17-醇乙酸酯

格隆溴铵

碳酸乙二醇酯

盐酸奥西布宁

溴乙酰胺

4-[（R）-2-羟基丙酰基]吗啉

阿屈非尼

N-（α-吡啶甲基）-2，5-双（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酰胺

吡罗昔康

卡立帕米德

阿帕西林钠

N-（反-4-异丙基环己基羰基）-D-苯丙氨酸乙酯

（S）-奥拉西坦

2-甲基-4，6-二羟基嘧啶

替诺昔康

2-（氧代吡咯烷-1-基）乙酰胺

非达司他

五、其他酰基化反应

2-溴-6-（4-甲苯酰基）吡啶

7-苯甲酰基-2，3-二氢吲哚

2，4-二羟基-α-氯代苯乙酮

2，4-二羟苯基苄基甲酮

2，4，6-三羟基苯乙酮

2，4，6-三甲基苯甲醛

茴香醛

N-苄基乙酰胺

2-（叔丁氧基羰氨基）-2-（4-羟基苯基）乙酸

乙酰乙酸2-（4-二苯甲基哌嗪-1-基）乙基酯

乙酰乙酸异丁酯

3-氧代-N-苯基丁酰胺

乙酰乙酸氯乙酯

3，4-二甲氧基苯甲醛

2，3，6-三甲基-4-甲氧基苯甲醛

2-乙氧基-1-萘甲醛

2-噻吩甲醛

5-氰基-1H-吲哚-3-甲醛

4-N，N-二正丁氨基苯甲醛

3-吲哚甲醛

对甲基苯甲醛

2-羟基-1-萘甲醛

香草醛

水杨醛和对羟基苯甲醛

5-氟水杨醛

4-甲基-2，6-二甲酰基苯酚

3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛

对二甲氨基苯甲醛

3，4-二氯苯甲醛

间苯二甲醛

3-噻吩甲醛

苯并呋喃-5-甲醛

对氟苯甲醛

6-甲氧基-2-萘甲醛

间三氟甲基苯乙酮

第六章　缩合反应

一、醇醛缩合反应

2'-羟基查尔酮

2-羟基查尔酮

4-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-丁-3-烯-2-酮

α-甲基肉桂醛

5-[（4-羟基苯基）甲基]-2，4-噻唑烷二酮

2-苯亚甲基环戊酮

（E）-3-苯基丙烯腈

2，8-二（三氟甲基）喹啉-4-羧酸

5-（Z）-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基亚甲基）-2-亚氨基-4-噻唑啉酮

米力农

3-甲基-2-环戊烯酮

3-甲基-4-乙氧羰基-2-环己烯酮

2-甲氧基-4-（2-硝基-1-丙烯基）苯酚

ω-硝基-3，4-二甲氧苯乙烯

2-（2-硝基乙烯基）噻吩

邻甲氧基苯基丙酮

去甲文拉法辛

二、安息香缩合反应

苯偶姻

5-羟基-4-辛酮（丁偶姻）

三、Reformatsky反应

4-苯并呋喃乙酸

2，6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯

2-羟亚氨基-4-羟基-4-甲基-3-氧代戊酸乙酯

5-乙酰氧基-3-甲基-3-羟基戊酸乙酯

β-苯基-β羟基丙酸乙酯

四、Grignard试剂或烃基锂等与醛、酮、酯、腈等的反应

盐酸曲马多

2-氨基二苯甲酮

2-环己基扁桃酸乙酯

α-环戊基扁桃酸

8-烯丙基-1，4-二氧杂螺[4，5]癸烷-8-醇

（S）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇

7-氯-2-氧代庚酸乙酯

4-二甲氨基丁醛缩二乙醇

环丙基-2-氟苄基酮

五、氨烷基化反应

2-甲基-3-（1-吡咯烷基）-1-[4-（三氟甲基）苯基]丙酮

2-[N-甲基-N-（1-萘甲基）氨基]乙基苯基酮

2-二甲氨基甲基-1-环己酮

2-（3，4-亚甲二氧基苄基）丙烯酸

假石榴碱

吲哚-3-乙酸

3-（4'-乙酰氨基苯甲酰基）丁腈

5-甲氧基吲哚

1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸

6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉

硫酸氯吡格雷

3-（4-氯-1，2，5-噻二唑-3-基）吡啶

2-氨基-5，8-二甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-2-羧酸

苯甘氨酸

2-苯基-2-苯氨基乙腈

N-甲氧基-N-甲基氨基苯乙酸

（S）-2-[（R）-1-苯基乙氨基]-2-[1-（4-甲基苯磺酰基）-1H-吲哚-3-基]乙酸

六、酯缩合反应

2-甲氧基-5-氟嘧啶-4（3H）-酮

α-甲酰基苯乙酸乙酯

2-氧代戊二酸

苯基丙二酸二乙酯

3-（4-氯苯亚甲基）-2-氧代环戊烷甲酸甲酯

3-奎宁环酮盐酸盐

1-苄基-3-氧代-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐

N-（1-苯乙基哌啶-4-基）苯胺

N-苄基-3-吡咯烷酮

7-氯-5-氧代-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂□

α-（2，4-二氯-5-氟苯甲酰基）乙酸甲酯

β-环丙基-β-丙酮酸乙酯

苯甲酰乙酸乙酯

5-甲基异□唑-3-甲酰胺

3-苯基-3-（二乙氧基膦酰）丙酮酸乙酯

1-甲基-4-丙基吡唑-3-羧酸乙酯

2-甲基-1，3-环戊二酮

2-甲基-1-环己烯-1-羧酸甲酯

γ-苯基-γ-氰基丙酮酸乙酯

4-氟苯甲酰乙腈

（R）-6-氰基-5-羟基-3-氧代-N，N-二苯基己酰胺

1-对甲苯磺酰基-4-氰基-2，3，4，5-四氢-5-氧代-1H-苯并氮杂□

七、羰基α-位亚甲基化

苯亚甲基丙二酸二乙酯

3-甲基-4-苯亚甲基-异□唑-5（4H）-酮

（E）-3，4-二甲氧基肉桂酸

对甲氧基苯丙酸

3-（呋喃-2-基）丙烯酸

非洛地平

2-苄基丙烯酸

3-苯甲氧羰基-4-（6-甲氧基-2-萘基）-3-丁烯-2-酮

3-硝基苯亚甲基乙酰乙酸甲氧基乙酯

（±）-（E）-7-[3-（4-氟苯基）-1-异丙基-1H-吲哚-2-基]-5-羟基-3-氧代-庚-6-烯酸甲酯

肉桂酸

α-甲基肉桂酸

香豆素

（E）-3-（3，5-二异丙氧基苯基）-2-（4-异丙氧基苯基）丙烯酸

4-（3，4-二甲氧苯亚甲基）-2-苯基□唑-5（4H）-酮

3-（2-氟-5-羟基苯基）丙氨酸

4-（3，4-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-4-苯基丁-3-烯酸

（E）-2-（4-苄氧基-3-甲氧基苯亚甲基）丁二酸

八、Michael 加成和Robinson环化

2-（3-氧代环己基）丙酸

2-乙酰基戊二酸二乙酯

盐酸巴氯芬

1-（1-甲基-3-氧代-丁基）-2-氧代环戊烷甲酸叔丁酯

萘丁美酮

（S）-3，4，8，8α-四氢-8α-甲基-1，6（2H，7H）-萘二酮

九、内□盐的缩合反应

Z，E-10-十六碳烯醛

4-甲基肉桂酸甲酯

9-（4-甲氧基-2，3，4-三甲基苯基）-3，7-二甲基壬-2，4，6，8-四烯酸丁酯

贝萨罗汀

7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸

（E）-3，4'，5-三甲氧基二苯乙烯

1-苯氧基-1-苯基乙烯

cis-4-异丙烯基环己基甲酸

十、Darzens缩合反应

对甲氧基苯丙酮

2-（3，5-二甲氧基苯基）辛醛

N-甲基-2-（3，4-二甲氧基苯基）乙胺

3，3-二苯基-2，3-环氧丙酸甲酯

2-[3-（4-氯苯基）环氧乙烷-2-基]苯并[d]□唑

3-苄基-α-甲基苯乙醛

十一、协同反应

2-甲基-3-羟基吡啶-4，5-二甲酸二乙酯

6-乙氧基-4α，5，8，8α-四氢萘-1，4-二酮

维生素B_6

去甲斑蝥素

环戊二烯

5-巯基-1，2，3-三唑

1-苄基-2-苯基-1H-1，2，3-三氮唑

环庚三烯酚酮（2-羟基-2，4，6-环庚三烯-1-酮）

第七章　杂环化反应

一、含一个杂原子的五元环化合物的合成

2-对氟苯基-5-对甲氧基苯基呋喃

2-甲氧基-5，5-二甲基四氢呋喃-2-羧酸甲酯

（±）-蒎脑

2-丁酰基苯并呋喃

2-乙酰基苯并呋喃

苯并呋喃

4-氧代-4，5，6，7-四氢苯并呋喃

N-乙氧羰基-2，5-二甲基吡咯

3，5-二甲基-4-乙氧羰基1H-吡咯-2-羧酸叔丁酯

1，4-二甲基-2-（2-乙氧-2-氧代乙基）-1H-吡咯-3-甲酸乙酯

N-苯基吡咯烷

1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯

吲哚

1，2-二甲基-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯

2-甲基-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯

1-甲基-2-苯硫甲基-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯

7-三氟甲基靛红

6-甲氧基靛红

4，5-二氟-2-甲基吲哚

依托度酸甲酯

（6-氯-1，2，3，4-四氢-IH-2-咔唑基）甲基丙二酸二乙酯

吲哚并[2，3-b]环辛烷

1，3，3-三甲基-5-羟基吲哚晽-2-酮

3，4-二羟基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯

3-羟基噻吩-2-甲酸甲酯

3-氨基-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯盐酸盐

5-氨基-4-氰基-3-乙氧羰甲基-2-噻吩甲酸甲酯

盐酸替诺立定

2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩

2-氨基-5-乙基-3-（2-氯苯甲酰基）噻吩

6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）苯并[b]噻吩

3-氨基吡啶并[3，2-b]噻吩-2-羧酸乙酯

2-甲基苯并噻吩

二、含二个杂原子的五元环化合物的合成

4-甲基-5-乙氧基□唑-2-甲酸乙酯

奥沙普秦

2，4-二苯基□唑-5-基氨基甲酸叔丁酯

2-□唑烷酮

2-[2-（4-氯苯基）苯并[d]□唑-5-基]丙酸乙酯

5-甲基-4-异□唑甲酸乙酯

5-甲基异□唑-3-甲酰胺

3，5-二甲基-4-[3-（3-甲基异□唑-5-基）丙氧基]苯甲腈

3-溴-5-异□唑甲酸乙酯

5-甲基-3-苯基异□唑-4-羧酸

5-氯-3-苯基-苯并异□唑

6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯并异□唑盐酸盐

2-胍基-4-氯甲基噻唑盐酸盐

2-氨基噻唑啉-4-酮

2-巯基-4-甲基-1，3-噻唑-5-乙酸

6-乙酰氨基-2-氨基-4，5，6，7-四氢苯并噻唑

盐酸他利帕索

3-羧甲基绕丹宁

L-2-（2-苯基-2-乙氧羰基甲基）-4-噻唑烷酸

2-（4-硝基苯基）苯并噻唑

2-（4-羟基苯基）-4-甲基-1，3-噻唑-5-羧酸乙酯

2-氨基-4-甲基苯并噻唑

5-甲基-4-咪唑甲酸乙酯

咪唑-4，5-二羧酸

妥拉唑啉

琥珀酸西苯唑啉

盐酸洛非西定

马来酸咪达唑仑

苯并咪唑

2-氨甲基苯并咪唑

2-（1-乙氧甲酰-4-哌啶基氨基）苯并咪唑

4-甲基-6-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）-2-丙基-1H-苯并[d]咪唑

2-对甲氧基苯基-1H-苯并咪唑

4-（5-氯-2-氧代苯并咪唑基）-1-哌啶甲酸乙酯

5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑

替米哌隆

1-异丙烯基-1，3-二氢-2H-1，3-苯并咪唑-2-酮

2-（4-氯哌啶基）-1-（4-氟苄基）-1H-苯并咪唑

5-（4-氯苯基）-1-（2，4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯

3-氨基-1H-4-氰基吡唑

3（5）-氨基吡唑

5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑

3-甲基-1-苯基吡唑啉-5-酮

吲唑

6-氟-3-甲酰基吲唑

1-苄基-1H-吲唑-3-醇

4-溴-6-氯吲唑

三、含多个杂原子的五元环化合物

2-甲基-5-巯基-1，3，4-噻二唑

2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑

1，2，4-□二唑-3-基甲胺盐酸盐

3-（4-吗啉基苯基）-5-苯基-1，2，4-□二唑

3-氨基-1，2，4-三氮唑

卢非酰胺

托匹司他

5-乙基-4-（2-苯氧基乙基）-2H-1，2，4-三唑-3（4H）-酮

依替唑仑

阿普唑仑

1，2，4-三唑并[4，3-α]吡啶-3（2H）酮

1-羟基苯并三唑

阿佐塞米

洛沙坦

5-甲基-1H-四唑

5-乙氧羰甲基-1H-四唑

5-氯-1-苯基四唑

2-（1H-四唑-1-基）-4，5，6，7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯

1-[2-（N，N-二甲氨基）乙基]-1H-四唑-5-硫醇

1-羟乙基-5-巯基-1H-四唑

1，5-五亚甲基四唑

1-乙基-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮

1-甲基-5-巯基-1H-四唑

5-溴-2-（2-甲基-2H-四唑-5-基）吡啶

四、含一个杂原子的六元环化合物

3-苄基-4-羟基香豆素

7-溴香豆素

香豆素-3-羧酸乙酯

6-甲基-4-苯基-3，4-二氢香豆素

补骨脂二氢黄酮

7-甲氧基苯并吡喃-4-酮

7-羟基异黄酮

4-甲基-6-环己基-1-羟基-2（1H）-吡啶酮

2，6-二甲基吡啶

盐酸尼卡地平

硝苯地平

尼莫地平

8-羟基喹啉

9-氨基四氢吖啶

8-甲基-2-苯基喹啉-4-甲酸

1-乙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯

4-羟基-1，5-萘啶-3-羧酸乙酯

9，10-二氟-7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1，2，3-de]-1，4-苯并噻嗪-6-羧酸乙酯

7-氯-1-（2，4-二氟苯基）-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯

1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯

2-氨基-4-羟基-6-溴吡啶并[2，3-d]嘧啶

2-[（3，4-二氢异喹啉-1-基）甲基]异吲哚晽-1，3-二酮

1-甲基-2，3-二氢异喹啉

7-羟基异喹啉

佐替平

6-氟-硫色满-4-酮

五、含两个及两个以上杂原子的六元环化合物

N-（2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺

2-甲基-4，6-二羟基嘧啶

6-甲基尿嘧啶

6-氨基-1，3-二甲基尿嘧啶

4-羟基-2-（4-氟苯氨基）-5，6-二甲基嘧啶

5-乙酰胺甲基-4-氨基-2-甲基嘧啶

2，4-二氨基-6-羟基嘧啶

6-氯-1，3-二甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮

尿嘧啶

2，4-喹唑啉二酮

6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-4（3H）-喹唑啉酮

美托拉宗

喹□啉

吡嗪-2，3-二羧酸

1-乙基-2，3-二氧代哌嗪

4，5-二氯-2-甲基-3（2H）-哒嗪酮

4-氨基-5-氯-2-苯基-3（2H）-哒嗪酮

6-（4-氨基苯基）-5-甲基-4，5-二氢哒嗪-3（2H）-酮

4-（4-吡啶基甲基）-2H-酞嗪-1-酮

拉莫三嗪

伊索拉定

5-氮杂胞嘧啶

六、七元杂环化合物的合成

1，4-二苯磺酰基-1，4-二氮杂□

N，N'-双-（3-羟基丙基）-高哌嗪

1-[（4-甲基苯基）磺酰基]-5-氧代-2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂□-4-腈

4-氨基-2-甲基-10H-噻吩并[2，3-b][1，5]苯二氮杂□盐酸盐

第八章　消除反应

一、卤代化合物的消除反应

1，1-二氯-2，2-二氟乙烯

新己烯

α-溴代肉桂醛

1，3-环己二烯

反丁烯二酸

苯乙烯

2-乙烯基噻吩

6，6-亚乙二氧基-胆甾-1-烯-3-酮

3β-羟基-孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮[17α，16α-d]-2'-甲基□唑啉

6-氯-11β，17α，21-三羟基-孕甾烷-1，4，6-三烯-3，20-二酮-21-基乙酸酯

10-甲氧基-5H-二苯并[b，f]氮杂□

奥卡西平

丙烯醛缩二乙醇

己烯-1

2-溴丙烯

粘糠酸

（E）-4-己烯-1-醇

去氢他喷他多

3-（4-吗啉基）-5，6-二氢-吡啶-2（1H）-酮

N-苯基-2，6-二氯苯胺

2-丁炔二酸

苯乙炔

间氨基苯乙炔

对甲基苯乙炔

3-苯基丙炔醛

苯丙炔酸

叔丁基乙炔

环丙基乙炔

硬脂炔酸[9-十八（碳）炔酸]

炔丙醛缩二乙醇

丙炔腈

乙氧基乙炔

环丙基丙炔酸乙酯

乙基乙炔基醚

二、热消除反应

（R）-1，2，3，6-四氢-1，3-二甲基-4-[3-（1-甲基乙氧基）苯基]吡啶

4-乙烯基-N-乙酰基哌啶

噻乙吡啶

16α-甲基-17α，21-二羟基孕甾-1，4，9（11）-三烯-3，20-二酮-21-基乙酸酯

2-溴-6β-4-氟-17α，21-二羟基孕甾-1，4，9-三烯-3，20-二酮-17，21-基二乙酸酯

3，3-二甲基-1-丁烯

N-脲基高部奎宁

α-亚甲基-γ-丁内酯

2-亚甲基辛醛

康普瑞汀D-2

丁炔二酸二乙酯

三、醇的消除反应

卢帕他定

环戊烯

α-（2，2-二苯基乙烯基）吡啶

对氟苯乙烯

对氟-α-甲基苯乙烯

2-乙烯基吡啶

枸橼酸托瑞米芬

盐酸萘替芬

4-溴-1，1-二（3-甲基-2-噻吩基）-1-丁烯

盐酸奥沙氟生

2-二甲氨基甲基-4-氯甲基噻唑盐酸盐

5，6-二脱氧-1，2-O-亚异丙基-α-D-木-5-烯呋喃糖

2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧肌苷（2，3-双脱氧脱氢肌苷）

16β-乙基雌烷-4-烯-3，17-二酮

胆固醇

3，4，6-三-O-乙酰基-1，5-脱氢-2-脱氧-D-阿拉伯-己-1-烯糖

二丁醚

叔丁基乙基醚

四、羧酸的脱水反应

二叔丁基乙烯酮

3-（氨甲酰甲基）-5-甲基己酸

己酸酐

苯甲酸酐

硫代羟基乙酸酐

对氯苯甲酸酐

尼可酸酐

丁二酸酐

戊二酸酐

8-氮杂螺[4.5]癸烷-7，9-二酮

辛二酸酐

4-苯甲酰氨基-5-（二丙氨基）-5-氧代戊酸

2-亚甲基丁二酸酐（衣康酸酐）

吡啶-2，3-二羧酸酐

3-硝基邻苯二甲酸酐

五、羧酸的脱羧反应

2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯

2-丙基戊酸

卡洛芬

佐美酸钠

酮洛酸氨丁三醇

4-哌啶酮盐酸盐

1-（2-羟基苯基）-3-苯基-1-丙酮

4-甲基-5-乙氧基□唑

吡嗪酰胺

2，6-二氯-3-甲基苯酚

2，6-二氯苯酚

环戊酮

苯基丙酮

丙酮酸

1，3-茚二酮

1-乙酰基金刚烷

六、酰胺脱水生成腈

3-氰基吡啶

邻溴苯甲腈

邻氯苯甲腈

丙二腈

富马腈

4-氯丁腈

邻苯二腈

4，5-二氯邻苯二甲腈

2，6-二氯-5-氟尼克腈

4-氯-3，5-二硝基苯甲腈

己腈

4-硝基邻苯二甲腈

2-（四唑-1-基）苯甲腈

己二腈

（S）-1-（2-氯乙酰基）吡咯烷-2-甲腈

邻羟基苯甲腈

对甲苯磺酰甲基异腈

噻唑-4-甲酸乙酯

七、肟的脱水生

肉桂腈

氢化肉桂腈

4-甲氧基-3-羟基苯甲腈

3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈

对羟基苯甲腈

3，4-二甲氧基苯甲腈

丙炔腈

4-硝基苯腈

柠檬腈

邻氨基苯甲腈

八、卡宾的反应

DL-扁桃酸

苯甘氨酸

琥珀酸西苯唑啉

2，2，3，3-四甲基碘代环丙烷

阿托醛

九、挤出反应

5，6，7，8-四氢异喹啉

1，2-二亚甲基环己烷

白藜芦醇

第九章　重排反应

一、亲核重排反应

金刚烷

频那酮

环丙基甲醛

氯胺酮

环庚酮

环辛酮

环丁酮

环庚醇

5-氯-2，8-二羟基-6-甲氧基-4-甲基氧杂蒽酮

α，α-二甲基烯丙基乙酸酯和γ，γ-二甲基烯丙基乙酸酯

9-癸炔-1-醇

二苯基羟基乙酸

苯妥英钠

2，2-二对氯苯基-2-羟基乙酸

9-羟基芴-9-羧酸

对乙酰氨基苯酚

己内酰胺

庚内酰胺

加巴喷丁盐酸盐

1，3，4，5-四氢-1H-[1]苯并氮杂□-2-酮

γ-氨基-α-羟基丁酸

2，6-二氯-3-氨基-4-甲基吡啶

3-氨基-5-甲基异□唑

氨力农

β-二乙氨基乙胺

4-（2-氨基）乙基吗啉

邻氨基苯甲酸

四氯邻氨基苯甲酸

苯基氨基甲酸异丙酯

巴氯芬

3-氨甲基-5-甲基己酸

环丙基胺

环丁基胺

帕珠沙星

3-氨甲基-5-甲基己酸

反-4-甲基环己基异氰酸酯

2-（叔丁氧羰基）氨基-3-硝基苯甲酸甲酯

1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉盐酸盐

2-（1-咪唑基）乙胺

麝香酮

3-氨基香豆素

N，N'-二苯基脲

N-苄氧羰基苯乙胺

3-氨基-6-甲氧基-3，4-二氢-2H-苯并吡喃-4-酮盐酸盐

2，2-二甲基-1-丙醇

己内酯

苯甲酸苄基酯

2-氨基-3-（3，4-二羟基苯基）丙酸

二、亲电重排反应

反-环戊-1，2-二甲酸

3，3-二苯基丙酸乙酯

反-环戊基-1，2-二甲酰胺

（±）-2-哌嗪甲酸氢溴酸盐

环己基甲酸

1-氧基-2，2，5，5-四甲基吡咯啉-3-甲酸甲酯

N-甲基-N-（2-甲基苄基）-4-甲氧基苄基胺

2-二甲氨基-2-苄基-1-对氟苯基-1-丁酮

邻甲基苄基甲基硫醚

萘并[2，1-b]吖啶-7，14-二酮

1-苄基-8-甲基-7-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬烷-6-酮

三、芳环上的重排反应

对羟基苯丙酮

2-羟基-5-甲基苯乙酮

4-羟基-2-甲基苯乙酮

2-羟基-5-异丙基苯乙酮

6-（4-甲氧基苯甲酰基）-7-羟基色满

4-羟基二苯酮

4，4'-二羟基二苯酮

2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚

对氨基苯酚

2-乙基-4-甲氧基苯胺

2，6-二氯二苯胺

4，6-二乙酰基-2-丙基-3-乙基氨基苯酚

（S）-N-[2-（7-烯丙氧基-5-溴-6-羟基-2，3-二氢-1H-茚-1-基）乙基]丙酰胺

6-烯丙基-5-羟基脲苷

2-烯丙基-1，1-二氧化苯并异噻唑酮

D，L-色氨酸

佐米曲坦

2，5-二甲基吲哚

6-（2-甲基-5-磺酸基-1H-吲哚-3-基）己酸

吲哚[2，3-b]环辛烷

5-（2，6-二氯苄氧基）-1H-吲哚-2-羧酸乙酯

2-甲基色胺

4，4'-二氨基联苯-2，2'-二磺酸

3，3'，5，5'-四甲基联苯胺

2，2'-二氨基-1，1'-联萘

四、其他重排反应

5，7-二羟基黄酮（白杨素）

3'，4'，5'，5，7'-五羟基黄酮

N-苯基-2，6-二氯苯胺

6-溴-N-[3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯基]噻吩并[2，3-d]嘧啶-4-胺

N-[3-氯-4-[（3-氟苯基）甲氧基]苯基]-6-碘喹唑啉-4-胺

3-甲基-2-丁烯醛

第十章　磺化、氯磺化、磺酰化反应

一、磺化反应

顺式-3-氨基-4-氨甲酰氧甲基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸

α-磺酸基苯乙酸

3-甲氧羰基-6-乙酰氨基-4-甲氧基苯磺酸

2，4，5-三甲基-3，6-二硝基苯磺酸钾

吡啶-3-磺酸

8-羟基喹啉-5-磺酸

2，4，5-三甲基苯磺酸

1S-（+）-樟脑磺酸

5-异喹啉磺酸

β-萘磺酸钠

5-磺酸基水杨酸二水合物

间硝基苯磺酸钠

3，5-二羟基苯甲酸

1-苯基-2-（4-磺酸基苯基）乙酮

2-溴乙磺酸钠

1，2-乙烷二磺酸

4-羟基丁基-1-磺酸钠

3-磺酸基噻吩-2-甲酸

4-硝基苄基磺酸钠

羟甲基磺酸钠

对甲苯亚磺酸

苯亚磺酸

二、氯磺化反应

2-氯-5-甲基-4-乙酰氨基苯磺酰胺

对乙酰氨基苯磺酰氯

2-氟-4-氯-5-氨磺酰基苯甲酸

4-氯-3-氨磺酰基苯甲酸

对甲苯磺酰氯

N-甲基-4-硝基苄基磺酰胺

间硝基苯磺酰氯

对氨甲基苯磺酰胺

苯基亚磺酰氯

甲基磺酰氯

3，5-二硝基-4-氯苯磺酰氯

安磺灵

三、磺酰化反应

甲磺酸培高利特

4-甲基苯磺酸[（3R，4S，6S）-3，4-二羟基-6-甲氧基-四氢-2H-吡喃-2-基]甲基酯

（R）-对甲基苯磺酸-1-甘油酯

二甲基磺酸-1，4-丁二醇酯

2-[（5R，11R，17R）-2-溴-6-氟-5，17-二羟基-10，13-二甲基-11-（甲磺酰氧基）-3-氧代-十六氢-1H-环戊[d]菲-17-基]-2-氧代乙基醋酸酯

三氯甲磺酸2，2，2-三氟乙基酯

2-对甲苯磺酰氨基苯甲酸

3-[N-甲基-N-（2-乙酸甲酯基）胺磺酰基]噻吩-2-羧酸甲酯

氨苯磺酰胍

1-对溴苯磺酰基-5-氟脲嘧啶

4-（甲苯磺酰氨基）水杨酸

盐酸法舒地尔

安吖啶

2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸

第十一章　硝化、亚硝化反应

一、硝酸酯

5-单硝酸异山梨醇酯

硝化甘油

萘普西诺

二、硝化反应

4-（3-氯丙氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯

3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯

3，5-二硝基苯甲酸

3-（5-硝基-2-呋喃基）丙烯腈

4，5-二-（2-甲氧乙氧基）-2-硝基苯甲酸甲酯

2-溴-6-硝基苯酚

5-硝基-2-糠醛二醋酸酯

3-（5-硝基呋喃-2-基）丙烯酸

2-氨基-5-硝基吡啶

对硝基乙酰苯胺

间硝基苯甲腈

2-甲基-5-硝基咪唑

间硝基苯甲酸

间硝基苯甲醛

5-硝基异酞酸

4-硝基邻苯二甲酰亚胺

4-硝基苯乙腈

2，4，5-三氯硝基苯

2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸

4-羟基-3-硝基苯乙酮

1-甲基-4-硝基-5-氯-1H-咪唑

5-溴-8-硝基异喹啉

3，4-亚甲二氧基苯胺

6-硝基胡椒酸

4-氯-3-硝基苯甲酸

3-（4-硝基苯基）丙酸

4-甲氧基-2-硝基苯胺

2-乙基-5-硝基苯胺

6-硝基邻甲苯胺

1，2，3，4-四氢-1，1，4，4-四甲基-6-硝基萘

4，6-二羟基-2-甲基-5-硝基嘧啶

2，6-二甲基硝基苯

4-氟-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯

4-氯-7-氟-6-硝基喹唑啉

L-4-硝基苯丙氨酸

三、亚硝基化反应

乙酰氨基丙二酸二乙酯

对亚硝基-N，N-二甲苯胺

6-氨基-5-亚硝基-1-甲基尿嘧啶

5-甲基-5H-二苯并[b，d]氮杂环庚-6，7-二酮-7-肟

N-（2-氯乙基）-N'-环己基-N-亚硝基脲

盐酸尼莫司汀

卡莫司汀

α-亚硝基苯乙酮

第十二章　重氮化反应

一、卤化反应

4-氯-2-氟苯甲酸

邻氟甲苯

3，4-二甲氧基氟苯

间二氟苯

2，6-二氯甲苯

2，4-二氯甲苯

2-氯-5-甲基噻唑

邻氯苯甲酸

（S）-2-氯丙酸

4-氯-3-硝基苯甲醚

2-溴吡啶

邻溴甲苯

邻氯溴苯

2-溴-5-碘甲苯

6α-溴青霉烷酸

6α，6β-二溴青霉烷酸

间碘硝基苯

对碘苯甲酸

4-氯-2-碘甲苯

3-碘-1H-吡唑并[3，4-b]吡嗪

N-对碘苯甲酰基谷氨酸

二、水解反应

间羟基苯乙酮

2-溴-4-甲基苯酚

对氟苯酚

对羟基苯甲醛

3-羟基苯甲醛

6-溴-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺

三、还原反应

1，3，5-三溴苯

2-氯-3-氟溴苯

1，2，4-三氮唑-3-羧酸甲酯

间溴甲苯

四氮唑

2，4-二氯-5-异丙氧基苯肼

邻乙基苯肼盐酸盐

2-肼基苯甲酸盐酸盐

4-肼基-N-甲基苯甲磺酰胺盐酸盐

1H-吲唑-3-羧酸

（S）-4-（4-肼基苄基）-1，3-□唑啉-2-酮盐酸盐

四、偶联反应

4-氨基-3-氯苯酚

左西孟旦

柳氮磺胺吡啶

巴柳氮钠

3-乙氧基-4-羟基苯胺

五、其他反应

2-甲氧基苯腈

叠氮苯

2-氯-6-巯基苯甲酸

邻氯苯磺酰氯

2-（3，4，5-三氯苯基）-1，2，4-三嗪-3，5-（2H，4H）-二酮-6-羧酸

第十三章　水解反应

一、酯的水解

4-乙氧羰基-3，5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸

L-脯氨酰-L-苯丙氨酸

阿维A酯

奥扎格雷钠

苯□洛芬

N-β-氟乙基去甲莨菪碱盐酸盐

卡洛芬

盐酸喹那普利

齐多夫定

舒洛芬

8-羟基喹诺酮

3-羧基-5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸

5-甲基异□唑-4-甲酸

二、腈的水解

4-氯苯甲酰胺

5-氨甲酰基-（3，4'-联吡啶）-6（1H）-酮

4-苯氨基-1-苄基-4-哌啶羧酸

3-（4-氟苯基）-3-氧代丙酰胺

苯乙酰胺

庚酸

吡洛芬

2-（3-氨基-4-羟基苯基）丙酸

对羟基苯乙酸

对甲氧基苯乙酸

2-氧代-2-呋喃基乙酸

胡椒乙酸

2-（3-苯甲酰苯基）乙酸

1，4-苯并二□烷-2-羧酸

三、酰胺的水解

氨芬酸钠

4-甲氧基-2-硝基苯胺

氟喹酮

更昔洛韦

4-N-乙氨基-3-丙基-2-羟基苯乙酮

2-噻吩乙酸

4-（4-氟苯甲酰基）哌啶盐酸盐

盐酸氨溴索

β，β-四亚甲基戊二酸

联苯-4-乙酸

四、缩醛、缩酮的水解

（R）-对甲基苯磺酸-1-甘油酯

替米哌隆

环丙基甲醇

泛昔洛韦

（S）-N1-（2，3-二羟基丙基）-N^4-苯甲酰胞嘧啶

去氧氟脲苷

卡培他滨

2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮

1-氧杂螺[4，5]癸烷-8-酮

甲睾酮

匹伐他汀钙

五、醚键的断裂和环氧乙烷类化合物的水解

2-丁基-3-（对羟基苯甲酰基）苯并呋喃

3-[3，5-二碘-4-（4-羟基苯氧基）苯基]丙酸

4-（4-异丙基哌啶-1-基）苯酚

氢溴酸依他佐辛

5-氟脲嘧啶

5，8-二甲氧基-3，4-二氢-1H-2-萘酮

4-羟基苯丙酮

3-苯基丙醇

（S）-N-[2-（5-溴-2，3-二氢-6-羟基-1H-茚满-1-基）乙基]丙酰胺

丁香醛

1，2-丁二醇

3-氯-1，2-丙二醇

反式-1，2-环己二醇

1，3-二氯-2-丙酮

六、卤化物的水解

2-硝基苯甲醛

2，3-二氟-6-硝基苯酚

3，3-二甲基丁醛

2，6-二羟甲基吡啶

邻氟苯甲醛

喷昔洛韦

5-乙炔基尿嘧啶

化合物英文名称索引