药物化学实验教程(十三五)电子书

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《药物化学实验教程》编委会

编写说明

目录

上　篇　基本知识

第一章　实验基本知识

第一节　实验室安全

一、火灾的预防

二、爆炸的预防

三、穿着及饮食规定

（一）穿着规定

（二）饮食规定

第二节　化学药品、试剂的管理、贮存和使用

一、危险化学品的管理

二、化学药品的贮存

三、化学药品的使用

第三节　实验事故的应急处理方法

一、化学药品中毒时的应急处理方法

（一）一般的应急处理方法

（二）无机化学药品中毒的应急处理方法

附：洗胃方法

（三）有机化学药品中毒的应急处理方法

二、烧伤

（一）烧伤程度的判断

附：呼吸道烧伤的判断

（二）烧伤应急处理方法

三、由冷冻剂等引起的冻伤

四、由玻璃等东西造成的外伤

（一）紧急止血法

（二）特殊的外伤部位

（三）刺入异物

五、电击

六、被放射线照射

七、苏生法

（一）确保呼吸道畅通的方法

（二）人工呼吸法

第四节　常用试剂的毒性

一、苯（C6H6）

二、苯基异氰酸酯

三、苯乙烯（C8H8）

四、吡啶（C5H5N）

五、三氯化铁（FeCl3）

六、硝基苯（C6H5NO2）

七、盐酸（HCl）

八、重铬酸钠（Na2Cr2O7·H2O）

九、异丙醇（C3H8O）

十、异丁烷（C4H10）

十一、重铬酸钾（K2Cr2O7）

十二、硝酸（HNO3）

十三、亚铁氰化钾［K4Fe（CN）6·3H2O］

十四、亚铁氰化钾［K4Fe（CN）6·3H2O］

十五、亚硝酸钠（NaNO2）

十六、三氯乙烯（C2HCl3）

十七、四氯化碳（CCl4）

十八、四氢呋喃（C4H8O）

十九、煤油

二十、氢氧化钙［Ca（OH）2］

二十一、氢氧化钠（NaOH）

二十二、甲醛（HCHO）

二十三、酒精（C2H6O）

二十四、磷酸（H3PO4）

二十五、硫氰化钾（CNSK）

二十六、二氧化锰（MnO2）

二十七、过氧化氢（双氧水H2O2）

二十八、二甲苯（C8H10）

二十九、二氯甲烷（CH2Cl2）

三十、丙酮（C3H6O）

三十一、二氯乙烷（C2H4Cl2）

三十二、甲苯（C7H8）

三十三、硫酸（H2SO4）

第五节　常用有机溶剂的纯化

一、丙酮

二、二氧六环

三、吡啶

四、石油醚

五、甲醇

六、乙酸乙酯

七、乙醚

八、乙醇

九、DMSO

十、DMF

十一、二氯甲烷

十二、二氧六环

十三、二硫化碳

十四、氯仿

十五、苯

十六、四氢呋喃

第六节　废毒物处理

一、废气

二、废渣、废液

三、实验室废弃液处理的具体方法

（一）收集、贮存一般应注意的事项

（二）处理时一般应注意的事项

（三）无机类实验废液的处理方法

（四）有机类实验废液的处理方法

第七节　实验记录

第二章　常用玻璃仪器及设备使用方法

一、普通试管、离心试管

二、烧杯

三、锥形烧瓶

四、蒸馏烧瓶

五、分液漏斗

六、普通圆底烧瓶、磨口圆底烧瓶

七、量筒

八、移液管、吸量管

九、酸式滴定管、碱式滴定管

十、容量瓶

十一、称量瓶

十二、干燥器

十三、滴瓶、细口瓶、广口瓶

十四、吸滤瓶和布氏漏斗

十五、电热恒温干燥箱（烘箱）

十六、过滤仪器

十七、旋转蒸发仪

第三章　基本有机实验方法

第一节　熔点测定法

一、实验目的与基本要求

二、基本原理

三、实验仪器

四、操作要点及说明

（一）毛细管熔点测定法

（二）数字熔点仪测定熔点（示教）

第二节　重结晶提纯法

一、实验目的和基本要求

二、基本原理

三、实验仪器

四、操作要点及说明

（一）选择适宜的溶剂

（二）将待重结晶物质制成热的饱和溶液

（三）乘热过滤除去不溶性杂质

（四）过滤得到的滤液冷却后，晶体就会析出

（五）抽滤

（六）结晶的洗涤和干燥

第三节　萃　取

一、实验目的与基本要求

二、基本原理

三、实验仪器

四、操作要点及说明

第四节　常压蒸馏

一、实验目的与基本要求

二、基本原理

三、实验仪器

四、操作要点及说明

第五节　减压蒸馏（真空蒸馏）

一、实验目的和基本要求

二、基本原理

三、实验仪器

四、操作要点和说明

阅读：光学异构药物的拆分

一、播种结晶法

二、形成非对映异构盐法

三、酶拆分法

四、色谱拆分法

五、手性液-液萃取拆分法

六、膜分离法

第四章　药物仪器分析实验方法

第一节　色谱法

一、色谱流出曲线及有关术语

（一）色谱流出曲线和色谱峰

（二）基线

（三）峰高

（四）保留值

（五）区域宽度

二、色谱法基本原理

（一）分配系数K和分配比k

（二）塔板理论

（三）速率理论

三、分离度

四、基本色谱分离方程式

（一）分离度与柱效的关系

（二）分离度与选择因子的关系

（三）分离度与容量因子的关系

（四）分离度与分析时间的关系

五、色谱定性和定量分析

（一）色谱的定性分析

（二）定量分析

六、薄层色谱实验（thin layer chromatograpH y，TLC）

（一）实验目的与基本要求

（二）实验原理

（三）实验仪器

（四）操作要点和说明

七、高效液相色谱法测定复方丹参滴丸中丹参素和原儿茶醛的含量实例

（一）仪器与药品

（二）方法与结果

（三）讨论

第二节　光谱分析法

一、紫外-可见吸收光谱

（一）基本原理

（二）吸收度的测量

（三）测量条件的选择

（四）紫外-可见分光光度法在药物定性分析中的应用

（五）紫外-可见分光光度法在药物定量分析中的应用

二、红外吸收光谱法

（一）红外光谱法的基本原理

（二）红外分光光度计

（三）试样的制备

（四）有机药物的典型红外吸收光谱

（五）红外光谱定性分析

（六）红外光谱定量分析

三、核磁共振光谱法

四、质谱法

（一）基本原理

（二）质谱仪

（三）质谱图

（四）有机化合物MS分析

（五）习题

五、波谱综合解析

下　篇　实验部分

第五章　药物合成实验

第一节　卤化反应

实验一　氯代环己烷的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　1-溴丙烷的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第二节　酰化反应

实验一　乙酰苯胺的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　对甲基苯乙酮的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第三节　烃化反应

实验一　dl-扁桃酸的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　2-叔丁基对苯二酚的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第四节　缩合反应

实验一　苯亚甲基苯乙酮的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　肉桂酸的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第五节　重排反应

实验一　邻氨基苯甲酸的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　二苯乙醇酸的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第六节　氧化反应

实验一　对硝基苯甲酸的制备（Na2Cr2O7法）

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　对硝基苯甲酸的制备（KMnO4法）

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【思考题】

第七节　还原反应

实验一　二苯甲醇的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　对-甲苯胺的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第八节　硝化反应

实验一　间硝基苯甲醛的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【思考题】

实验二　2，4-二硝基氯苯的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第六章　药物化学实验——多步反应

第一节　阿司匹林的合成

实验一　阿司匹林的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　阿司匹林的精制及限量检查

【实验目的】

【反应原理】

【试剂】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第二节　烟酸的合成

实验一　烟酸的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　烟酸的精制

【实验目的】

【反应原理】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第三节　硝苯地平的合成

实验一　硝苯地平的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　硝苯地平的精制

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第四节　盐酸普萘洛尔的合成

实验一　1，2-环氧-3-（α-萘氧）丙烷的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　普萘洛尔的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

实验三　盐酸普萘洛尔的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【思考题】

第五节　贝诺酯的合成

实验一　乙酰水杨酰氯的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　贝诺酯的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第六节　磺胺醋酰钠的合成

实验一　磺胺醋酰的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　磺胺醋酰钠的合成

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第七节　巴比妥的合成

实验一　二乙基丙二酸二乙酯的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　巴比妥的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第八节　吲哚美辛的合成

实验一　对甲氧基苯肼磺酸钠的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　N1-对甲氧苯基对氯苯甲酰肼的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验三　吲哚美辛的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

第九节　苯佐卡因的合成

实验一　对硝基苯甲酸的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　对硝基苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验三　苯佐卡因的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第十节　苯妥英钠的合成

实验一　安息香的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　二苯乙二酮的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验三　苯妥英钠的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第十一节　氯霉素的合成

实验一　对硝基α-溴代苯乙酮的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　对硝基-α-溴化苯乙酮六亚甲基四胺盐的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验三　对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验四　对硝基-α-乙酰胺基苯乙酮的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验五　对硝基-α-乙酰胺基-β-羟基苯丙酮的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验六　异丙醇铝的制备

【实验目的】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

实验七　DL-苏阿糖型-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验八　D-（-）-1-对硝基苯基-α-氨基-1，3-丙二醇的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验九　氯霉素的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第十二节　诺氟沙星的合成

实验一　3，4-二氯硝基苯的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　4-氟-3-氯-硝基苯的合成

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验三　4-氟-3-氯-苯胺的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验四　乙氧基次甲基丙二酸二乙酯（EMME）的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验五　7-氯-6-氟-1，4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸乙酯（环合物）的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验六　1-乙基-7-氯-6-氟-1，4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸乙酯的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验七　1-乙基-7-氯-6-氟-1，4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验八　诺氟沙星的制备（一）

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验九　硼螯合物的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验十　诺氟沙星的制备（二）

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第七章　综合性实验

第一节　穿心莲内酯的制备及其衍生物的合成

实验一　穿心莲内酯的制备

【实验目的】

【反应原理】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　穿心莲内酯亚硫酸钠加成物的合成

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第二节　巴马汀制备及其衍生物的合成

实验一　巴马汀的制备

【实验目的】

【反应原理】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

实验二　四氢巴马汀的合成

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

实验三　13-甲基巴马汀的制备

【实验目的】

【反应原理】

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

【思考题】

第八章　设计性实验

第一节　尼群地平的合成

一、实验目的

二、特性与用途

三、合成原理

四、主要仪器

五、合成方法

（一）间硝基苯甲醛的制备（硝化）

【试剂及配比】

【步骤】

（二）尼群地平粗品的制备（环合）

【试剂及配比】

【步骤】

【注意事项】

（三）尼群地平的制备（精制）

【试剂及配比】

【步骤】

（四）结构确证

第二节　阿昔洛韦的合成

一、目的要求

二、特性与用途

三、相关资料

第三节　盐酸氯丙嗪的合成

一、目的要求

二、特性与用途

三、相关资料

附　录

附录Ⅰ　国际相对原子质量表

附录Ⅱ　常用相对分子质量表

附录Ⅲ　酸、碱在水中的电离常数

附录Ⅳ　难熔化合物的溶度积（Ksp）

附录Ⅴ　配位反应的相关常数

附录Ⅴ-1　金属配合物的稳定常数

附录Ⅴ-2　EDTA在不同pH值时的lgαY（H）

附录Ⅴ-3　部分EDTA配合物的lgKMY

附录Ⅴ-4　金属离子的lgαM（OH）值

附录Ⅵ　有机化合物的标准摩尔燃烧焓

附录Ⅶ　主要基团的红外特征吸收峰

附录Ⅷ　标准缓冲液相关参数

VIII-1　标准缓冲液pH值与温度对照表

VIII-2　常用缓冲溶液的配制方法

附录Ⅸ　常见溶剂的物化参数

IX-1　蒸气压

IX-2　常用溶剂密度

IX-3　常见溶剂的折射率、黏度和介电常数

IX-4　几种溶剂的冰点下降常数

附录Ⅹ　无机化合物的脱水温度

附录Ⅺ　常压下共沸物的沸点和组成

附录Ⅻ　无机化合物的标准溶解热

附录ⅩⅢ　中华人民共和国法定计量单位

ⅩⅢ-1　国际单位制的基本单位

ⅩⅢ-2　国际单位制的辅助单位

ⅩⅢ-3　国际单位制中具有专门名称的导出单位

ⅩⅢ-4　国家选定的非国际单位制单位

ⅩⅢ-5　用于构成十进倍数和分数单位的词头

预习报告及实验记录

参考文献