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有机反应机理解析与应用电子书

本书是反应机理解析的理论性著作,它将该过程理论化、简单化和实用化了。   1 本书按化学反应本质的特征-电子转移所关联的电荷分类,仅仅采用亲核试剂、亲电试剂与离去基这三要素概念,结合不同基团的分子结构,就能将所有极性反应反应抽象地概括为同一种了,这种高度理论化与简单化的反应机理解析方法,便于读者理解、记忆与应用。   2 本书揭示了极性反应过程存在着的简单的一一对应关系,纠正了目前存在着的所有系统的、错误的反例,使得若干及其重要的对应关系不再模糊化而是清晰化了,便于读者正确地认识分子结构与反应活性之间的内在联系。

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232人正在读 | 3人评论 6.2

作       者:陈荣业 著

出  版  社:化学工业出版社

出版时间:2017-10-01

字       数:18.5万

所属分类: 科技 > 自然科学 > 化学

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本书由9章构成。其中第1-3章为基础理论篇,概括了反应机理解析的基本概念、基本原理、基本规律,阐述了机理解析过程必须遵循的原则底线。第4-6章为分子结构与反应活性关系篇,解析了极性反应三要素各自结构、活性的影响因素及其活性排序。第7-8章为极性反应三要素的相互关系与动态变化篇,深讨论了三要素的相互影响和动态变化,是对于基础理论的必要补充。第9章为反应机理解析应用篇,例举了若干通过反应机理解析来优化反应过程的实例,以启发读者反应机理解析的实际应用能力。 本书以理论创新与结合实际为特,各个章节特色鲜明,所有论论据充分,例举实例真实可靠,有广泛代表性。 本书可供有机合成、制药等相关领域的专业技术人员阅读使用,也可供相关专业的师生阅读参考。<br/>【推荐语】<br/>本书是反应机理解析的理论性著作,它将该过程理论化、简单化和实用化了。 1 本书按化学反应本质的特征-电子转移所关联的电荷分类,仅仅采用亲核试剂、亲电试剂与离去基这三要素概念,结合不同基团的分子结构,就能将所有极性反应反应抽象地概括为同一种了,这种高度理论化与简单化的反应机理解析方法,便于读者理解、记忆与应用。 2 本书揭示了极性反应过程存在着的简单的一一对应关系,纠正了目前存在着的所有系统的、错误的反例,使得若干及其重要的对应关系不再模糊化而是清晰化了,便于读者正确地认识分子结构与反应活性之间的内在联系。 3 本书将物理化学理论应用于反应机理解析过程,揭示了化学反应热力学与化学反应动力学各自的影响因素,理顺了结活关系与平衡关系,揭示了未见产物的反应过程与反应过程活性中间状态,这种有机化学理论与物理化学理论的有机结合,便于读者认识和把握化学反应的客观规律。 4 本书将反应机理解析理论应用于有机反应的优化过程,使反应机理解析理论实用化了。书中收集的作者应用反应机理解析理论优化有机反应过程的若干实例,均来自于直的实践经验且经过了实验验证,这些实例的举一反三,便于读者认识反应机理解析不仅具有重要的理论意义,而且具有重要的实用性。     本书以理论创新与结合实际为特,各个章节特色鲜明,所有论论据充分,例举实例真实可靠,有广泛代表性。 本书的出版必将有利于化学领域的人才培养,促我国化学工业的发展。<br/>【作者】<br/>陈荣业,大连海荣科技有限公司,总工程师,教授级高工,1982.1-1995.1 在辽宁省化工研究院先后任助理工程师、中试厂副厂长、工程师、课题组长、院长助理等职。在此期间领衔独立发的4-羟基香豆素工艺在国内处于领先地位,直至今日仍在工业化生产。1995.1-2008.1 在大连绿源药业有限公司任总工程师,主持完成研发项目526个,其中实现工业化109个。该公司由1995年初始注册资金400万元发展到2008年的18000万元。本人有16个项目申报的知识产权保护项目获批。2008.1-2013.1 在大连联化化学有限公司任总工程师,主持了联硼频那醇酯的技术改与工业化放大,工艺水平显著提高,居于领先地位。主持完成了52个小试项目和17个中试项目的放大,并均获成功。2013.1月始,任大连海荣科技有限公司总工程师,主持完成了3个新药项目居于国内领先地位。近年来,中国化工网、中国化工学会均邀请作者做学术报告,学术报告的内容深受好评。<br/>
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前言

第1章 反应机理解析的基本概念与方法

1.1 有机反应的分类

1.1.1 独对电子转移的反应

1.1.2 单电子转移的反应

1.2 反应机理的表达与改进

1.2.1 电子转移标注的意义

1.2.2 弯箭头及其弯曲方向

1.2.3 设定虚线弯箭头的意义

1.3 共振中间体的简化处理

1.3.1 中间体稳定状态的共振论

1.3.2 烯醇式与酮式共振体系的机理简化

1.3.3 碳正离子在共轭烯烃分子内的共振状态

1.3.4 芳烃为亲核试剂的反应机理简化

1.3.5 取代芳烃为亲电试剂的反应机理简化

1.4 极性反应机理解析要点

1.4.1 遵循三要素的基本规律

1.4.2 π键上的三要素特征

1.4.3 多步串联的极性反应

1.4.4 极性反应的中间状态

1.4.5 极性反应三要素的动态观察

参考文献

第2章 反应机理解析的理论基础

2.1 元素电负性与基团电负性

2.1.1 负离子的电负性显著减小

2.1.2 正离子的电负性显著增大

2.1.3 基团电负性的动态观察

2.2 诱导效应与共轭效应

2.2.1 诱导效应的孤立观察

2.2.2 共轭效应的孤立观察

2.2.3 诱导效应、共轭效应的叠加

2.3 共轭体系内的共振状态

2.3.1 化学键上的共振状态

2.3.2 分子内的空间共振

2.4 极性反应过程中三要素及其电荷的动态变化

2.4.1 三要素的电荷动态变化趋势

2.4.2 电荷分布与反应机理的关系

2.5 分子内空间诱导效应

2.5.1 分子内空间诱导效应的起源、特点、作用与形式

2.5.2 分子内空间诱导效应与分子内氢键

2.5.3 分子内空间诱导效应与场效应

2.5.4 分子内空间诱导效应对于反应活性的影响

参考文献

第3章 极性反应的基本规律

3.1 遵循电子转移规律解析反应机理

3.1.1 以往的极性反应机理解析之概念

3.1.2 极性反应机理的简化与改进

3.2 分子结构、反应机理、反应活性与催化作用之间的对应关系

3.2.1 三要素中同一要素的活性比较

3.2.2 同类试剂催化作用原理

3.2.3 结构、机理、活性、催化之间的一一对应关系

3.3 应用物理化学理论解析极性反应机理

3.3.1 结活关系排序的难度与障碍

3.3.2 用物理化学理论解析反应的活性中间状态

3.3.3 反应动力学、反应热力学与极性反应三要素的对应关系

3.3.4 离去基离去后的三种状态

参考文献

第4章 亲核试剂

4.1 杂原子亲核试剂及其反应活性

4.1.1 所带电荷对亲核试剂反应活性的影响

4.1.2 不同周期元素、不同碱性基团亲核试剂的反应活性

4.1.3 可极化度对亲核活性的影响

4.1.4 空间位阻对亲核活性的影响

4.2 π键亲核试剂

4.2.1 烯烃亲核试剂的结构、反应活性、反应机理与定位规律

4.2.2 芳烃亲核试剂的结构、活性与定位规律

4.2.3 烯醇结构亲核试剂及其共振状态

4.2.4 其他π键亲核试剂

4.3 碳负离子亲核试剂

4.3.1 金属有机化合物

4.3.2 共轭状态的碳负离子

4.3.3 其他碳负离子

4.4 负氢亲核试剂的结构与活性

4.4.1 与低电负性元素成键的氢化物

4.4.2 与亲核试剂成键的氢化物

4.4.3 按周环反应机理进行的负氢转移

4.5 亲核试剂的催化与共振

4.5.1 两可亲核试剂

4.5.2 亲核试剂的碱催化过程

4.6 亲核活性与碱性的异同

4.6.1 碱催化亲核试剂过程中的碱性变化

4.6.2 碱催化亲核试剂过程中的亲核活性变化

参考文献

第5章 亲电试剂

5.1 空轨道型亲电试剂

5.1.1 路易斯酸亲电试剂

5.1.2 缺电正离子亲电试剂

5.1.3 碳正离子亲电试剂

5.1.4 质子亲电试剂

5.2 带有离去基的亲电试剂

5.2.1 具有独立离去基的亲电试剂

5.2.2 缺电的不对称π键亲电试剂

5.3 酸催化生成的亲电试剂

5.3.1 酸催化产生亲电试剂的基本原理

5.3.2 非亲电试剂在酸性条件下的转化

5.3.3 弱亲电试剂的酸性催化

5.4 亲电试剂的结构与活性

5.4.1 羰基化合物的亲电活性

5.4.2 不同种类亲电试剂的活性比较

5.5 以碳正离子为亲电试剂的反应

5.5.1 直接与亲核试剂成键

5.5.2 吸引邻位σ键成键

5.6 碳氢亲电试剂的差别

5.6.1 碳氢亲电试剂的活性比较

5.6.2 多位亲电试剂的选择性

参考文献

第6章 离去基

6.1 离去基是化学反应方向的决定因素

6.1.1 离去基的相对活性

6.1.2 离去基的平衡转移

6.2 离去基的离去活性比较

6.2.1 碱性越弱的基团越容易离去

6.2.2 酸催化的基团容易离去

6.2.3 可极化度大的基团容易离去

6.3 离去基的催化与衍生化

6.3.1 离去基的酸催化离去

6.3.2 几个典型的离去基催化剂

6.3.3 离去基的衍生化催化

6.4 几种常见的离去基

6.4.1 负氢的离去与转移

6.4.2 碳原子离去基

6.4.3 π键离去基

参考文献

第7章 三要素之间的相互关

7.1 亲核试剂与亲电试剂的关系

7.1.1 同一分子内,两者相互依存,不可分割

7.1.2 同一分子内,两者活性不同,主次分明

7.1.3 两者成键的反应活性互补

7.1.4 两者均有较强活性,在分子内不能共存

7.1.5 两者反应活性的影响因素截然相反

7.1.6 两者的催化作用相反,且一一对应

7.1.7 两者之间随电子云密度的量变而相互转化

7.2 亲核试剂与离去基的关系

7.2.1 两者结构类同,可相互转化

7.2.2 两者在相互竞争中共处平衡

7.2.3 两者难以共存于同一分子内

7.2.4 两者的催化作用方向截然相反

7.2.5 碳氢离去基转化为亲核试剂的规律与特点

7.3 亲电试剂与离去基的关系

7.3.1 两者互为存在条件,相辅相成

7.3.2 两者互带异电,容易处于离解平衡状态

7.3.3 两者均为酸催化作用机理

7.3.4 路易斯酸及其络合物的性质

参考文献

第8章 分子内的电荷分布与反应活性

8.1 分子内电荷分布的动态观察

8.1.1 π键化合物电荷分布与定位规律

8.1.2 反应活性中间体上电荷的动态变化

8.2 分子内各元素的外层电子排布规律与特点

8.2.1 八隅律规则及其适用范围

8.2.2 pπ-dπ键的结构与共振

8.2.3 叶立德试剂的结构与性质

8.3 杂原子基团内的电荷分布与性质

8.3.1 带正电荷的杂原子基团只可能成为亲电试剂

8.3.2 带负电荷的杂原子基团只可能成为亲核试剂

8.4 碳原子的活性中间状态及其性质

8.4.1 碳正离子的生成与性质

8.4.2 碳负离子的生成与湮灭

8.4.3 自由基的生成与自由基反应机理

8.4.4 卡宾的产生与化学性质

8.5 分子结构变化的动态平衡

8.5.1 不同酸碱性条件下基团的功能或属性

8.5.2 芳烃的定位效应与异常情况

8.5.3 Friedel-Crafts反应的络合平衡

8.5.4 烯酮共轭体系内的亲电试剂活性对比

8.5.5 苯酚亲核试剂的定位规律及其变化

8.5.6 苯磺酸碱性水解反应机理

8.5.7 芳胺与亲电试剂的反应及其定位规律

参考文献

第9章 反应机理解析的应用

9.1 根据反应机理构思合成工艺

9.1.1 反式-4-丙基环己基乙腈的合成路线改进

9.1.2 杜塞酰胺合成新工艺构思

9.1.3 羰基α-位的单卤取代物的合成路线构思

9.2 中间体识别与反应转化率问题

9.2.1 糠醛催化溴化反应的转化率问题

9.2.2 羟基卤代反应的中间体识别

9.2.3 氰基取代反应的中间状态识别

9.2.4 中间状态结构的识别和利用

9.2.5 羰基加成-消除反应中间体的识别

9.3 根据反应机理解析认识和解决反应选择性问题

9.3.1 异构重排副反应的抑制

9.3.2 异氰酸酯合成过程中的副反应抑制

9.3.3 糠醛溴化副反应的抑制

9.3.4 烷基化反应异构体的抑制

9.4 根据反应机理解决产品质量问题

9.4.1 异构重排副产物的抑制

9.4.2 副产物的结构、生成机理与控制

9.4.3 溶剂参与副反应的抑制

9.5 根据反应机理选择工艺路线

9.5.1 制备芳酮的合成路线比较

9.5.2 醇羟基溴代反应的合成路线比较

9.5.3 羧酸的酯化与羧酸酯水解反应的机理选择

9.5.4 取代硼酸的合成工艺与路线选择

9.6 副产物的回收与综合利用

9.6.1 副产磷酸的回收与综合利用

9.6.2 亚磷酸的回收与综合利用

9.6.3 废硫酸的综合利用

9.6.4 二氧化硫的回收与循环利用

参考文献

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